2-bromo-4-(methoxymethoxy)-1-butene | 68218-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-(methoxymethoxy)-1-butene
• 英文别名: 2-Bromo-4-(methoxymethoxy)but-1-ene；2-bromo-4-(methoxymethoxy)but-1-ene
• CAS: 68218-75-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: YMYUVFCTGWQVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(methoxymethoxy)-1-butene 生成 [(1S,2S)-2-(3-Methoxymethoxy-1-methylene-propyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of confertin via metal-promoted cyclization-lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00485a052
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 氯甲基甲基醚 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-bromo-4-(methoxymethoxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  结构异常倍半萜内酯立体控制构建的统一策略。Vulgarolide 和 Deoxocrispolide 的不对称合成

  摘要：

  双环酮 (+)-17b 从其外表面与乙烯基溴化镁反应，从而能够利用阴离子氧基-Cope 重排和由此形成的烯醇化物与碘乙酸乙酯的直接烷基化，以有效、立体控制的方式提供 24。三环内酯 26b 很容易从 24 中产生，被证明是两种合成目标的常见前体。通过将 26b 中的 SEM 基团转化为甲磺酸盐以在双键氧化裂解之前转化为环氧酸 39 来构建 vulgarolide (9)。这种转化导致直接转化为 9 及其差向异构体 42。

  DOI：

  10.1021/ja960334h

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-/All-<i>cis</i>-Substituted Cyclopropanes through Stereocontrolled Metalation and Pd-Catalyzed Negishi Coupling
  作者：Motohiro Yasui、Rina Ota、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03390

  日期：2018.12.7

  We have developed a direct method for the synthesis of cis-substituted cyclopropanes from a cyclopropanecarboxamide through stereocontrolled metalation and Negishi coupling. Under the optimized reaction conditions, various substituents, including di/trisubstituted alkenes and aryl groups, were introduced in a stereoselective manner using a simple amide directing group that could subsequently be converted

  我们已经开发了一种通过立体控制的金属化和Negishi偶联从环丙烷甲酰胺合成顺式取代的环丙烷的直接方法。在优化的反应条件下，使用简单的酰胺导向基团以立体选择的方式引入各种取代基，包括二/三取代的烯烃和芳基，随后可将其转化为酯。此外，该方法适用于具有三个不同取代基的全顺式取代的环丙烷的合成，所述三个不同的取代基是高度拥挤和应变的分子。
• One-pot Diels–Alder cycloaddition/gold(I)-catalyzed 6-<i>endo-dig</i> cyclization for the synthesis of the complex bicyclo[3.3.1]alkenone framework
  作者：Boubacar Sow、Gabriel Bellavance、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.3762/bjoc.7.114

  日期：——

  The rapid synthesis of bicyclo[m.n.1]alkanone cores possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone represents a significant synthetic challenge. This type of architectural feature is embedded in various complex biologically active compounds such as hyperforin and garsubellin A. Herein, we report a highly diastereoselective one-pot Diels–Alder reaction/Au(I)-catalyzed carbocyclization to generate bicyclo[3.3.1]alkanones in yields ranging from 48–93%.

  含有与桥接酮相邻的四价碳中心的bicyclo[m.n.1]烷酮核的快速合成代表着一个重要的合成挑战。这种结构特征嵌入在各种复杂的生物活性化合物中，如金丝桃素和加瑟贝林A。在这里，我们报告了一种高度对映选择性的一锅法Diels–Alder反应/Au(I)催化的碳环化反应，生成产率在48-93%之间的bicyclo[3.3.1]烷酮。
• Compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：NST Neurosurvival Technologies Ltd.

  公开号：US07169940B1

  公开（公告）日：2007-01-30

  NST 400 compounds consisting of a unit for partial coordination of Ca2+ ions (CPCU). The NST 400 compounds are optionally conjugated to another pharmaceutically active compound. The compounds and conjugates can be used for affinity filters and for binding negative charged phospholipids. The compounds and conjugates can also be used for treating diseases involving changes of cell membrane asymmetry.

  NST 400化合物由部分配位Ca2+离子的单元（CPCU）组成。NST 400化合物可选择性地与另一种药用活性化合物结合。这些化合物和结合物可用于亲和过滤器和结合负电荷磷脂。这些化合物和结合物也可用于治疗涉及细胞膜不对称性变化的疾病。
• Qiu, Yao-Ling; Ksebati, Mohamad B.; Zemlicka, Jiri, Nucleosides and nucleotides, 2000, vol. 19, # 1-2, p. 31 - 38
  作者：Qiu, Yao-Ling、Ksebati, Mohamad B.、Zemlicka, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• US7169940B1
  申请人：——

  公开号：US7169940B1

  公开（公告）日：2007-01-30