(2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-ylmethanol | 214412-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-ylmethanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 214412-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CYXZTUYAFWPYCI-XMCUXHSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-ylmethanol 在 ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218694

  日期：2010.4

  A new synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid, a β-hydroxy carboxylic acid, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step.

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。
• A Migratory Ether Formation Route to Medium-Sized Sugar Mimetics
  作者：Hao Jiang、Li-Ping Xu、Yan Fang、Zhen-Xing Zhang、Zhen Yang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201608974

  日期：2016.11.7

  migratory ether formation strategy. In contrast to the common pathway of direct opening of epoxides, Me3Al was found to promote an unprecedented ether addition reaction, opening a neighboring epoxide. The resulting oxonium intermediate triggers a 1,3‐methyl shift to yield 2‐deoxyribital products. When the hemiacetal auxiliary is a monosaccharide, the sugar ring is expanded by four atoms to give the corresponding

  多元醇取代的环醚是生物分子的基本组成部分。环状醚的多个羟基取代基的位置和立体化学在其生物学功能中起着核心作用。目前合成这种结构的方法仅限于没有或很少取代基的“裸”环产物。在这里，我们描述了使用迁移性醚形成策略制备中型多元醇环状醚的一般方法。与直接打开环氧化物的常见途径相反，Me 3发现铝促进了前所未有的醚加成反应，从而打开了相邻的环氧化物。生成的氧鎓中间体触发1，3-甲基转移，生成2-脱氧核糖核酸产品。当半缩醛助剂是单糖时，糖环会扩展四个原子，以给出相应的9至11元类似物。此方法提供了进入中型糖模拟物的未开发化学空间的入口。
• Indium Mediated Efficient Conversion of 2-Iodomethyl Aziridines to Chiral Allylic Amines
  作者：J. S. Yadav、A. Bandyopadhyay、B. V. S. Reddy

  DOI：10.1055/s-2001-17441

  日期：——

  Chiral allylic amines are synthesized in high yields by treatment of 2-iodomethyl N-tosyl aziridines with metallic indium in methanol at reflux.

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。
• Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins
  作者：Christian Hubschwerlen、Peter Angehrn、Klaus Gubernator、Malcolm G. P. Page、Jean-Luc Specklin

  DOI：10.1021/jm9800245

  日期：1998.10.1

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.