(2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-carboxylic acid | 214412-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 214412-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: VLFRLBOEOVUNMJ-UBGVJBJISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.944±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.259±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-2-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S)-3-[2-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]oxiran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245

文献信息

• Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins
  作者：Christian Hubschwerlen、Peter Angehrn、Klaus Gubernator、Malcolm G. P. Page、Jean-Luc Specklin

  DOI：10.1021/jm9800245

  日期：1998.10.1

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.