(+)-(2S,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutan-1-ol | 501419-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-4-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol；3R-tert-butyldimethylsiloxy-2S-methyl-4-benzyloxy-1-butanol；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 501419-25-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: CZXSCIHCLVMLOF-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 比沙可啶 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 284.42h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙基甲基硅烷 、 chiral iridium-indanepybox 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-(2S,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u

文献信息

• Synthesis of the C14−C25 Subunit of Bafilomycin A₁
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo035068m

  日期：2003.12.1

  sequence involves two dynamic kinetic resolution steps of 2-alkyl 1,3-diketones that use optically active ruthenium complexes, an anti-selective reduction of a beta-hydroxyketone to control the C23 stereogenic center, and an aldol-type reaction under Evans' conditions, which sets the C17 and C18 stereogenic centers.

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。
• Enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones using chiral ruthenium catalysts. Synthesis of the C14C25 fragment of bafilomycin A1
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.192

  日期：2003.12

  The enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones by dynamic kinetic resolution using optically active ruthenium catalysts allowed the preparation of the C14–C25 fragment of bafilomycin A1.

  通过使用旋光性钌催化剂的动态动力学拆分，对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原，从而制备了巴氟霉素A 1的C14–C25片段。
• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。
• Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin
  作者：Matthew O. Duffey、Arnaud LeTiran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja028941u

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.