2-[(1S,2R,3S,4R)-5-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-[1,3]dithiane | 642993-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2R,3S,4R)-5-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-[1,3]dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-yl)-3-methyl-1-phenylmethoxyhexan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 642993-74-6
• 化学式: C₃₀H₅₆O₃S₂Si₂
• 分子量: 585.076
• InChiKey: NPLXDAVOEJWGKT-CFBHAYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3,5-dimethylhexane 、 2-[(1S,2R,3S,4R)-5-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-[1,3]dithiane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(-)-2-[(1S,2R,3S,4R)-5-benzyloxy-2,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-dimethylpentyl]-2-[(2R,3S,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethylhexyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 草酰氯 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac. trans-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)cylohexan-1,2-diamine 、 (R,R)-ruthenium 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.41h， 生成 2-[(1S,2R,3S,4R)-5-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m

文献信息

• Synthesis of the C14−C25 Subunit of Bafilomycin A₁
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo035068m

  日期：2003.12.1

  sequence involves two dynamic kinetic resolution steps of 2-alkyl 1,3-diketones that use optically active ruthenium complexes, an anti-selective reduction of a beta-hydroxyketone to control the C23 stereogenic center, and an aldol-type reaction under Evans' conditions, which sets the C17 and C18 stereogenic centers.

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。
• Enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones using chiral ruthenium catalysts. Synthesis of the C14C25 fragment of bafilomycin A1
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.192

  日期：2003.12

  The enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones by dynamic kinetic resolution using optically active ruthenium catalysts allowed the preparation of the C14–C25 fragment of bafilomycin A1.

  通过使用旋光性钌催化剂的动态动力学拆分，对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原，从而制备了巴氟霉素A 1的C14–C25片段。