2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-pyridine | 103698-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(adamant-1yl)ethyl 2-pyridyl sulphide；2-[2-(1-Adamantyl)ethylsulfanyl]pyridine
• CAS: 103698-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NS
• 分子量: 273.442
• InChiKey: NJICINLSUQECAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-pyridine 、 烯丙基三甲基硅烷 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(pyridine-2-thiyl) eisos-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative radical addition to vinylsulphones and vinylphosphonium bromide: Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones.

  摘要：

  Irradiation of O-acyl derivatives 1 of N-hydroxy- 2-thiopyridone with visible light in the presence of phenyl vinyl sulphone or vinyl triphenylphosphonium bromide leads to the corresponding adducts 8 and 9 which can undergo a wide variety of further transformations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96163-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  自由基加成乙烯基砜和乙烯基phospho盐

  摘要：

  衍生自羧酸脱羧的烷基很容易加到苯基乙烯基砜和乙烯基溴化phospho中。加合物可以进一步转化成各种有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84596-2

文献信息

• Tumor Necrosis Factor-α Production-Enhancing Properties of Novel Adamantylalkylthio Derivatives of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Barbara Orzeszko、Tomasz Świtaj、Anna B. Jakubowska-Mućka、Witold Lasek、Andrzej Orzeszko、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-2005-0419

  日期：2005.4.1

  Certain adamantylated heterocycles were previously shown to enhance the secretion of tumor necrosis factor alpha (TNF-α) by murine melanoma cells that have been transduced with the gene for human TNF-α and constitutively expressed this cytokine. The stimulatory potency of those compounds depended, among other factors, on the structure of the linker between the adamantyl residue and the heterocyclic core. In the present study, a series of (1-adamantyl)alkylsulfanyl derivatives of heterocyclic compounds was prepared by alkylation of the corresponding thioheterocyles. Of the novel adamantylalkylthio compounds tested in the aforementioned cell line, 2-(2-adamantan-1-ylethylsulfanyl)- 4-methyl-pyrimidine was found to be the most active

  先前已经显示，某些含有金刚烷基的杂环化合物能够增强转染了人类TNF-α基因并持续表达该细胞因子的小鼠黑色素瘤细胞分泌肿瘤坏死因子α（TNF-α）。这些化合物的刺激效力取决于金刚烷基残基和杂环核之间连接物的结构等因素。在本研究中，通过烷基化对应的硫杂环化合物制备了一系列(1-金刚烷基)烷基硫醚衍生物。在上述细胞系中测试的新型金刚烷基烷基硫化合物中，发现2-(2-金刚烷-1-乙基硫基)-4-甲基嘧啶具有最高的活性。