(1R,2R)-2-[(7R,15S)-dihydroxy-16-methoxycarbonyl-(8S,10R,12S,14S)-tetramethyl-(1S)-triisopropylsilanyloxy-hexanedec-(3E)-en-5-ynyl]cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 501419-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[(7R,15S)-dihydroxy-16-methoxycarbonyl-(8S,10R,12S,14S)-tetramethyl-(1S)-triisopropylsilanyloxy-hexanedec-(3E)-en-5-ynyl]cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[(E,1S,7R,8S,10R,12S,14S,15S)-7,15-dihydroxy-17-methoxy-8,10,12,14-tetramethyl-17-oxo-1-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadec-3-en-5-ynyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 501419-45-0
• 化学式: C₃₈H₆₈O₇Si
• 分子量: 665.039
• InChiKey: RHIGCRQKXZCWHV-ZLYGKJIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[(7R,15S)-dihydroxy-16-methoxycarbonyl-(8S,10R,12S,14S)-tetramethyl-(1S)-triisopropylsilanyloxy-hexanedec-(3E)-en-5-ynyl]cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 比沙可啶 、 水 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 146.42h， 生成 (1R,2R)-2-[(7R,15S)-dihydroxy-16-methoxycarbonyl-(8S,10R,12S,14S)-tetramethyl-(1S)-triisopropylsilanyloxy-hexanedec-(3E)-en-5-ynyl]cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin
  作者：Matthew O. Duffey、Arnaud LeTiran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja028941u

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.