6-allyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol | 138853-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-allyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
• 英文别名: 6-allyl-5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；6-Allyl-2-phenethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol；2-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 138853-84-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: PJSQAAMQSHXRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2,3-dihydro-6-(3-phenoxypropyl)-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-phenylethyl)benzofuran 在 三乙基硅烷 、 lithium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-allyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019

文献信息

• Methods For Detecting Substances Which Bind To The Amyloid Precursor Protein Or Beta Amyloid Fragments, And Binding Compounds
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070202547A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are methods for identifying and evaluating the binding properties of substances to the amyoid precursor protein (APP) or to β-amyloid (Aβ fragments of APP. Also disclosed is a class of benzofuran derivatives of formula (I), which interact specifically with APP or Aβ, and block interaction of APP or Aβ with secreatase or APP or Aβ binding antibodies.

  本发明涉及一种识别和评估物质与淀粉样前体蛋白(APP)或β-淀粉样(Aβ)（即APP的Aβ片段）结合特性的方法。还公开了一类公式(I)的苯并呋喃衍生物，它们与APP或Aβ特异性相互作用，并阻止APP或Aβ与分泌酶或APP或Aβ结合抗体的相互作用。
• 5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0447189A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula: where R² contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R² 含有某些芳基或杂芳基，是有效的白三烯抑制剂。
• METHODS FOR DETECTING SUBSTANCES WHICH BIND TO THE AMYLOID PRECURSOR PROTEIN OR BETA AMYLOID FRAGMENTS, AND BINDING COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1743170A2

  公开（公告）日：2007-01-17
• US5091533A
  申请人：——

  公开号：US5091533A

  公开（公告）日：1992-02-25
• [EN] METHODS FOR DETECTING SUBSTANCES WHICH BIND TO THE AMYLOID PRECURSOR PROTEIN OR BETA AMYLOID FRAGMENTS, AND BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] METHODES DE DETECTION DE SUBSTANCES SE FIXANT A LA PROTEINE PRECURSEUR AMYLOIDE OU A DES FRAGMENTS DOLLAR G(B) AMYLOIDES ET COMPOSES DE FIXATION
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005096730A2

  公开（公告）日：2005-10-20

  Disclosed are methods for identifying and evaluating the binding properties of substances to the amyoid precursor protein (APP) or to β-amyloid (Aβ) fragments of APP. Also disclosed is a class of benzofuran derivatives of formula (I), which interact specifically with APP or Aβ, and block interaction of APP or Aβ with secreatase or APP or Aβ binding antibodies.