依沙酰胺 | 53370-90-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 依沙酰胺
• 中文别名: 己氧苯酰胺；依沙酰胺; 己氧苯酰胺
• 英文名称: 2-hexyloxybenzamide
• 英文别名: Hyperan；2-(hexyloxy)benzamide；2-(heyloxy)benzamide；exalamide；2-hexyloxy-benzoic acid amide；2-hexoxybenzamide
• CAS: 53370-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00865621
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CKSJXOVLXUMMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74°C
• 沸点：
  362.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0451 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  154.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

应用广泛用于治疗体癣、股癣、手癣、足癣、花斑癣以及念珠菌病等真菌感染。

生物活性方面，Exalamide（2-(Hexyloxy)benzamide）是一种芳烃酰胺类化合物，具有显著的抗真菌效果。

在化学性质上，其熔点为71℃。该物质能溶于甲醇、丙酮、氯仿和苯中，微溶于醚，而不溶于水。

用途方面，Exalamide是日本S.S.Pharm公司在1980年上市的一种抗真菌药物。

生产方法包括：首先取4克金属钠溶解在150毫升乙醇中，随后加入24.7克水杨酰胺。将此溶液缓缓回流，并逐步滴加24.6克正己基溴。回流6小时后过滤出生成的溴化钠沉淀物，尽量蒸馏除去乙醇。接着向剩余物中添加水分并进行过滤，以分离出已氧苯酰胺。最后使用50%乙醇水溶液进行重结晶处理，得到无色晶体状成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依沙酰胺 、 三乙基氧翁四氟硼酸 在 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.92h， 以to give ethyl 2-hexyloxybenzimidate borofluoride (62 g.), m.p. 68°-70° C., which的产率得到Ethyl 2-hexyloxybenzimidate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising azapurinones useful in treating

  摘要：

  在2位被未取代或取代苯基或萘基团、烯基或炔基团、环烷基团、含2到10个碳原子的烷基团或含1到10个碳原子的烷基团，并携带一种或多种取代基，包括卤原子、羟基、环烷基、烷氧基、苯基和取代苯基团的8-氮杂嘌呤-6-酮，以及其药物可接受的盐，具有药理学特性，例如在过敏性支气管哮喘治疗中有用。

  公开号：

  US03987160A1
• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 1-溴-2-(己氧基)苯 在 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到依沙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of primary amides by aminocarbonylation of aryl/hetero halides using non-gaseous NH3 and CO sources

  摘要：

  A practically simple method for the synthesis of primary amides via the palladium-catalysed aminocarbonylation of aromatic halides by using solid sources of gaseous ammonia and carbon monoxide is described. The system tolerated a wide variety of hindered and functionalized aryl/hetero halides and afforded good to excellent yields (69-94%) of the amide. Pharmacologically active Exalamide and Pyrazinecarboxamide were synthesised in high yields to demonstrate the effectiveness of this method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.054
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 甲醇 、 依沙酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85608-6

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] ISOTHIAZOLOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] ANTI-INFECTIEUX A BASE D'ISOTHIAZOLOQUINOLONES ET DE SELS CORRESPONDANTS
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005019228A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides compounds and salts of Formula (I) and Formula (II): which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula (I) and Formula (II). The variables A1, R2, R3, R5, R6, R7, A8 and R9 are defined herein. Certain compounds of Formula (I) and Formula (II) disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula (I) or Formula (II) and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula (I) or Formula (II) as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula (I) or Formula (II) and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了具有抗菌活性的公式(I)和公式(II)的化合物及盐类：本发明还提供了用于制造公式(I)和公式(II)化合物的新的合成中间体。变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此文中定义。本文披露的某些公式(I)和公式(II)化合物是细菌DNA合成和细菌复制的强效和选择性抑制剂。本发明还提供了含有一种或多种公式(I)或公式(II)化合物以及一种或多种载体、辅料或稀释剂的抗菌组合物，包括药物组合物。这样的组合物可以只含有公式(I)或公式(II)的化合物作为唯一的活性成分，也可以含有公式(I)或公式(II)的化合物与一种或多种其他活性成分的组合。本发明还提供了用于治疗动物微生物感染的方法。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。
• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。