(Z)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-3-ol | 211570-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-3-ol
• 英文别名: (Z,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-en-3-ol
• CAS: 211570-33-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: MJJRHJRLKUTSPA-KWQVGVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(Z)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b

文献信息

• Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim

  DOI：10.1039/a802741b

  日期：——

  A divergent synthetic route to (+)-castanospermine 1 and (+)-6-epicastanospermine 2 has been developed via phenylselenoamidation of trichloroacetimidate derived from allylic alcohol 7, and dihydroxylations of trans-olefins 14 and 18 to dispose the three contiguous asymmetric centers, one amino group and two hydroxy groups.

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。