(1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇 | 107244-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
• 中文别名: 哌嗪,1,2-二甲基-4-(2-噁丙环基甲基)-
• 英文名称: (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine
• 英文别名: (1S,6R,7R,8R,8aR)-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetraol；(+)-6-epicastanospermine；6-epi-castanospermine；6-epicastanospermine；6-epi-CST；(1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetrol
• CAS: 107244-34-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: JDVVGAQPNNXQDW-SLBCVNJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C (decomp)
• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-t-butyldimethylsilyl-7,8-O-isopropylidene-(+)-6-epicastanospermine 在 Dowex 50W-X₈ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (+)-Castanospermine and (+)-6-Epicastanospermine Using Indium-Mediated Allylation

  摘要：

  铟介导的α-氨基醛3从D-葡萄糖-δ-内酯的亲核烯丙基化反应提供了优异的二元立体选择性合成的顺式氨基醇。顺式氨基醇很容易应用于强效糖苷酶抑制剂的总合成；（+）-卡斯塔诺斯珀明和（+）-6-去乙酰卡斯塔诺斯珀明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42423

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。
• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-6-Epicastanospermine, (+)-Australine, and (+)-3-Epiaustraline
  作者：Scott E. Denmark、Esther A. Martinborough

  DOI：10.1021/ja9829970

  日期：1999.4.1

  The total syntheses of the potent glycosidase inhibitors castanospermine ((+)-1), 6-epicastanospermine ((+)-2), australine ((+)-3), and 3-epiaustraline ((+)-4) are described. The syntheses of indolizidine alkaloids (+)-1 and (+)-2 were accomplished in eight steps and in 18% and 24% overall yields from 2,5-dihydrofuran while the pyrrolizidine alkaloids (+)-3 and (+)-4 were obtained in a nine-step sequence

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.
• Synthesis of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from L-gulonolactone and synthesis of L-6-epicastanospermine and L-1,6-diepicastanospermine from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Russell J. Molyneux、Gary S. Jacob

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85305-x

  日期：1988.1

  olizine], isolated from Castanospermum australe, and of 1,6-diepicastanospermine [(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from L-gulonolactone and the synthesis of the enantiomers, L-6-epicastanospermine [(1R,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine] and L-1,6-diepicastanospermine [(1S,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from D-gulonolactone are

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。
• Novel asymmetric total synthesis of the natural (+)-6-epicastanospermine
  作者：Hong-Xing Zhang、Peng Xia、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01258-9

  日期：2003.3

  An efficient noncarbohydrate-based enantioselective synthesis of (+)-6-epicastanospermine has been developed utilizing the Sharpless asymmetric aminohydroxylation of furyl acrylate and oxidation of α-furfurylamine derivative 17 as key steps.

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。
• Synthesis of the enantiomers of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from d- and l-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Robert J. Nash、Linda E. Fellows、Gary S. Jacob、Russell J. Molyneux、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80146-t

  日期：1990.9

  The synthesis of the enantiomers of 6-epicastanospermine and of 1,6-diepicastanospermine from the enantiomeric gulonolactones is reported and the structure of the former is established as (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine. The inhibitory activities of the diastereomers against the amyloglucosidase-catalysed hydrolysis of p-nitrophenyl alpha-D-glucopyranoside were investigated

  据报道，由对映体古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二硬脂精胺的对映异构体，前者的结构确定为（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8 -四羟基八氢吲哚嗪。研究了非对映异构体对淀粉葡糖苷酶催化的对硝基苯基α-D-葡萄糖吡喃糖苷水解的抑制活性，并报道了6-表二十碳四烯精胺和1,6-二甲基吡喃二精胺对14种人肝糖苷酶的影响。