N-propyl-10-[1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide | 128182-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-propyl-10-[1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide
• 英文别名: (+)-N-propyl-10-(3-pyrrolidinoprop-2-yl)-phenothiazin-2-carboxamide；apadoline；N-n-propyl-10-[1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide；(+)-N-propyl-10-(3-pyrrolidinoprop-2-yl) phenothiazin-2-carboxamide；N-propyl-10-(1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)phenothiazine-2-carboxamide
• CAS: 128182-96-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃OS
• 分子量: 395.569
• InChiKey: KXMAIWXPZGQNCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-10-[1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide 生成 1-Methyl-1-[2-(2-propylcarbamoyl-10-phenothiazinyl)propyl]pyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  新型吩噻嗪衍生物，其通式为(I)，其中R代表4至6元环烷基，或代表--CH₂R"，其中R"为氢、含1至5个碳原子的烷基、含2至4个碳原子的烯基或炔基、3至6元环烷基、苯基（可选择性地被1或2个卤素原子或羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基取代）或杂环，选自呋喃基、噻吩基或吡啶基；R'代表通式(IIa)的基团，其中R₁和R₂可相同或不同，为烷基、环烷基烷基、羟基烷基或乙酰氧基烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和或部分不饱和的4至7元杂环，该杂环可选择性地被1或2个烷基、羟基烷基或乙酰氧基烷基取代，R₃为苯乙基或可选择性地被3至6碳环烷基或苯甲酰取代的烷基；或者R'代表通式(IIb)的基团，其中R₁和R₂如上定义。这些新产品作为解痉药有用。

  公开号：

  US05321026A1
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-10-[(2RS)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarbothioamide 在 mercury(II) diacetate sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-propyl-10-[1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  新型吩噻嗪衍生物，其通式为(I)，其中R代表4至6元环烷基，或代表--CH₂R"，其中R"为氢、含1至5个碳原子的烷基、含2至4个碳原子的烯基或炔基、3至6元环烷基、苯基（可选择性地被1或2个卤素原子或羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基取代）或杂环，选自呋喃基、噻吩基或吡啶基；R'代表通式(IIa)的基团，其中R₁和R₂可相同或不同，为烷基、环烷基烷基、羟基烷基或乙酰氧基烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和或部分不饱和的4至7元杂环，该杂环可选择性地被1或2个烷基、羟基烷基或乙酰氧基烷基取代，R₃为苯乙基或可选择性地被3至6碳环烷基或苯甲酰取代的烷基；或者R'代表通式(IIb)的基团，其中R₁和R₂如上定义。这些新产品作为解痉药有用。

  公开号：

  US05321026A1

文献信息

• Analgesic phenothiazine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05049669A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Phenothiazine derivatives of general formula (I), in which R is a linear or branched (1 to 6 C) alkyl radical and R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, are linear or branched (1 to 4 C) alkyl radicals or form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 4- to 7-membered heterocycle, their isomeric forms and mixtures thereof as well as their addition salts with acids, possess analgesic and diuretic activity. ##STR1##

  通式（I）的苯噻嗪衍生物，其中R是线性或支链（1至6个碳）的烷基基团，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是线性或支链（1至4个碳）的烷基基团，或者与它们连接的氮原子形成4至7元杂环，它们的同分异构体和混合物以及它们与酸的加合盐具有镇痛和利尿活性。
• [EN] DIARYLDIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DELTA OPIOID (ANT)-AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLDIAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES/ANTAGONISTES DU RECEPTEUR OPIOIDE DELTA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1996036620A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A class of diaryldiamine derivatives of formula (I) in which R1 and R2, are each hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl or furan-2 or 3-yl alkyl or may form together a C3-7 alkyl ring which may be interrupted by an oxygen; R3 and R4, are each hydrogen, alkyl, or R4 is oxygen forming with the carbon atom to which is attached a C=O group; R5 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, thiol or alkylthio; R6 is phenyl, halogen, NH2 or a para or meta -C(Z)-R8 group, in which Z is oxygen or sulphur; R8 is alkyl, alkoxy or NR9R10, wherein R9 and R10 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, or R6 is a para or meta (a) group in which R11 and R12 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or an optionally substituted heterocyclic ring, and Z is as defined above; and, R7 is hydrogen, alkyl, or halogen are potent and selective delta opioid agonists and antagonists, and are of use as analgesics and for treating pathological conditions which, customarily, can be treated with agonists and antagonists of the delta opioid receptor.(FR) On décrit une famille de dérivés de diaryldiamine de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent chacun hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, aryle, aralkyle ou furan-2 ou 3-yle alkyle, ou bien ils peuvent former ensemble un noyau alkyle C3-7 qui peut être interrompu par un oxygène; R3 et R4 représente chacun hydrogène, alkyle, ou bien R4 représente oxygène formant avec l'atome de carbone auquel il est attaché un groupe C=O; R5 représente hydrogène, hydroxy, alcoxy, thiol ou alkylthio; R6 représente phényle, halogène, NH2 ou un groupe para ou méta -C(Z)-R8 dans lequel Z représente oxygène ou soufre; R8 représente alkyle, alcoxy ou NR9R10, où R9 et R10 représentent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, aryle, aralkyle; ou bien R6 représente un groupe para ou méta (a) dans lequel R11 et R12 représentent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, aryle, aralkyle ou un noyau hétérocyclique éventuellement substitué, et Z est tel que défini ci-dessus; et R7 représente hydrogène, alkyle ou halogène. Ces dérivés constituent des agonistes et des antagonistes puissants et sélectifs du récepteur opioïde delta et ils sont utiles en tant qu'analgésiques et pour le traitement d'états pathologiques que l'on peut habituellement traiter avec des agonistes et des antagonistes du récepteur opioïde delta.

  一类二价胺化合物的衍生物，其通用化学式为(I)，其中R1和R2分别代表氢、烷基、环烷基、环烯基、环烷基烯基、烯基、炔基、aryl、aralkyl或 furan-2或3-yl 碳链，或它们共同形成一个 C3-7 环，该环可能被氧打断；R3和R4分别代表氢、烷基，或R4代表氧，与连接到碳的 C=O 群的碳形成；R5代表氢、羟基、醚基、硫醇或硫醚基；R6代表苯基、卤素、NH2或 para 或 meta-C(Z)-R8 群，其中Z代表氧或硫；R8代表烷基、醚基或 NR9R10，其中R9和R10分别代表氢、烷基、环烷基、环烷基烯基、烯基、aryl、aralkyl、或 R6代表 para 或 meta(a) 群，其中R11和R12分别代表氢、烷基、环烷基、环烷基烯基、烯基、aryl、aralkyl 或一个可能被高度替换的环hétérogéné，而Z如上所述定义；R7代表氢、烷基或卤素。这些衍生物是 δ-URE 受体的 potent 和selective 醛胺agonistes 和 antagonistes，并且有用作镇痛药和用于治疗通常可以用 δ-URE 受体agonistes 和 antagonistes 治疗的病理状态。
• GARRET, CLAUDE;GUYON, CLAUDE;PLAU, BERNARD;TAURAND, GERARD
  作者：GARRET, CLAUDE、GUYON, CLAUDE、PLAU, BERNARD、TAURAND, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés de la phénothiazine analgésiques
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0346238B1

  公开（公告）日：1993-06-09
• EMPLOI DES DERIVES DE LA PHENOTHIAZINE DANS LE TRAITEMENT DE L'ISCHEMIE ET/OU DE L'HYPOXIE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0633780B1

  公开（公告）日：1996-06-05