(1R,5S)-3-([7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-8-yl]methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one | 1217515-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (1R,5S)-3-([7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-8-yl]methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• 英文别名: (1R,9S)-11-[[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl]methyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 1217515-18-8
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 500.551
• InChiKey: FOGJKNSICYJJNX-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-coumarin 、 cytisine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,5S)-3-([7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-8-yl]methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 1. aminomethylation of 7-hydroxy-3-arylcoumarins

  摘要：

  研究了涉及天然生物碱(–)-cytisine的天然3-芳基苯并吡喃-2-酮衍生物的氨基甲基化反应。合成了取代的8-(cytisin-12-基)methyl-3-芳基-7-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9737-8

文献信息

• Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 1. aminomethylation of 7-hydroxy-3-arylcoumarins
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-010-9737-8

  日期：2010.11

  Aminomethylation involving the natural alkaloid (–)-cytisine of analogs of natural 3-arylbenzopyran-2ones was studied. Substituted 8-(cytisin-12-yl)methyl-3-aryl-7-hydroxycoumarins were synthesized.

  研究了涉及天然生物碱(–)-cytisine的天然3-芳基苯并吡喃-2-酮衍生物的氨基甲基化反应。合成了取代的8-(cytisin-12-基)methyl-3-芳基-7-羟基香豆素。