4-Oxo-4-(3'-isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid | 94112-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-4-(3'-isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid
• 英文别名: 4-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid；4-(3-isopropyl-4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(3-Isopropyl-4-methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；3-(4'-Methoxy-3'-isopropyl-benzoyl)-propionsaeure；2-Isopropyl-4-succinoyl-anisol；4-[4-Methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]-4-oxobutanoic acid；4-(4-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 94112-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RVKNPLJDXPKBRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  433.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4-(3'-isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid 在 钯 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 次丹参醌
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a029
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Oxo-4-(3'-isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的甲硅烷基化1，3-二烯-5-炔的环化：在全合成20-壬二烷衍生物中的应用

  摘要：

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.022

文献信息

• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，
• Total synthesis of (±)-shonanyl methyl ether and (±)-ferruginyl methyl ether
  作者：Manuka Ghosal、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99274-8

  日期：1989.1

  efficient reductive methylation of the tricyclic ketone in anhydrous ammonia provided the β,γ-unsaturated ketone in high yield which was subsequently converted into (±)-shonanyl methyl ether () and (±)-ferruginyl methyl ether ().

  三环酮在无水氨中的有效还原甲基化以高收率提供了β，γ-不饱和酮，随后将其转化为（±）-呋喃基甲基醚（）和（±）-呋喃基甲基醚（）。
• Sengupta et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 659,665
  作者：Sengupta et al.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSAL, MANUKA;BHATTACHARYYA, SUKANTA;MUKHERJEE, DEBABRATA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3469-3470
  作者：GHOSAL, MANUKA、BHATTACHARYYA, SUKANTA、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of silylated 1,3-dien-5-ynes: Application to total synthesis of a 20-norabietane derivative
  作者：Hidenori Kinoshita、Kazuki Yaguchi、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.022

  日期：2017.4

  adopted for the synthesis of a natural product containing a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton to demonstrate its synthetic utility. One of the extracts from the roots of Salvia hydrangea DC. ex Bentham (Lamiaceae), a 20-norabietane derivative, was selected as the target molecule. The key step forming the 9,10-dihydrophenanthrene skeleton was achieved by the DIBAL-H-promoted cyclization of a silylated

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。