4-(3'-Isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid | 39863-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3'-Isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid
• 英文别名: 4-<γ-Carboxypropyl>-2-isopropyl-anisol；2-Isopropyl-4-<3-carboxy-propyl>-anisol；4-(3-Isopropyl-4-methoxyphenyl)buttersaeure；4-[4-Methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]butanoic acid；4-(4-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)butanoic acid
• CAS: 39863-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CGOQMJFEYSBSJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-Isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid 在 钯 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 次丹参醌
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a029
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3'-Isopropyl-4'-methoxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的甲硅烷基化1，3-二烯-5-炔的环化：在全合成20-壬二烷衍生物中的应用

  摘要：

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.022

文献信息

• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，
• Total synthesis of (±)-shonanyl methyl ether and (±)-ferruginyl methyl ether
  作者：Manuka Ghosal、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99274-8

  日期：1989.1

  efficient reductive methylation of the tricyclic ketone in anhydrous ammonia provided the β,γ-unsaturated ketone in high yield which was subsequently converted into (±)-shonanyl methyl ether () and (±)-ferruginyl methyl ether ().

  三环酮在无水氨中的有效还原甲基化以高收率提供了β，γ-不饱和酮，随后将其转化为（±）-呋喃基甲基醚（）和（±）-呋喃基甲基醚（）。
• GHOSAL, MANUKA;BHATTACHARYYA, SUKANTA;MUKHERJEE, DEBABRATA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3469-3470
  作者：GHOSAL, MANUKA、BHATTACHARYYA, SUKANTA、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of silylated 1,3-dien-5-ynes: Application to total synthesis of a 20-norabietane derivative
  作者：Hidenori Kinoshita、Kazuki Yaguchi、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.022

  日期：2017.4

  adopted for the synthesis of a natural product containing a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton to demonstrate its synthetic utility. One of the extracts from the roots of Salvia hydrangea DC. ex Bentham (Lamiaceae), a 20-norabietane derivative, was selected as the target molecule. The key step forming the 9,10-dihydrophenanthrene skeleton was achieved by the DIBAL-H-promoted cyclization of a silylated

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。
• Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)
  作者：Hson Mou Chang、Kwok Ping Cheng、Tai Francis Choang、Hak Fun Chow、Kuk Ying Chui、Po Ming Hon、Fan Wah Lau Tan、Yun Yang、Zeng Pei Zhong

  DOI：10.1021/jo00298a029

  日期：1990.5