N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide | 6619-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
• 英文别名: methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-benzylidene α-D-glucopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetylamino-α-D-glucopyranose；methyl-[2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzyliden)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid]；Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-a-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 6619-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XCDVOAZVARITEI-ULFACSLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃葡萄糖苷和对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-和-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88241-x
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N -4- Nosyl Hough–Richardson Aziridine与氮亲核剂的开环反应

  摘要：

  Dinosylatedα- d吡喃葡萄糖苷直接转化到α- d -altropyranosides通过原位形成的Ñ温和的条件下-4-硝基苯磺酰霍夫理查森氮丙啶与氮亲核试剂在公平的优良的产率。与仅在高温下引入叠氮化物阴离子的常规方法相反，氮丙啶开环反应的范围大大拓宽了。如有必要，可以通过过滤以高收率和高纯度分离出N -4-诺基霍夫-理查森氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01942

文献信息

• New phosphine-imine and phosphine-amine ligands derived from d -gluco-, d -galacto- and d -allosamine in Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation
  作者：Izabela Szulc、Robert Kołodziuk、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.009

  日期：2018.3

  New phosphine-imine and phosphine-amine chiral ligands which were easily prepared from d-gluco-, d-galacto- and d-allosamine furnished a high level of enantiomeric excess (up to 99%) in the Pd(0)-catalysed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with malonates.

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。
• Synthesis of Sterically Congested Carbamates of Carbohydrates through Organic Base Catalysis
  作者：Anji Chen、Dan Wang、Lalith P. Samankumara、Guijun Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1612425

  日期：2019.8

  discovered that 5.0 mol% of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was an effective catalyst for the carbamoylation reaction. A library of both alkyl and aryl carbamate derivatives of the two sterically congested carbohydrates have been effectively synthesized using the current method. 4,6-O-Benzylidene acetal protected α-methoxy d-glucose and d-glucosamine are useful building blocks for the syntheses

  抽象的 4,6- O-苄叉缩醛保护的α-甲氧基d-葡萄糖和d-葡糖胺是合成碳水化合物衍生物和功能分子组装体的有用组成部分。在这项研究中，我们已经开发了一种使用有机碱作为催化剂，用异氰酸酯制备高密度官能化葡萄糖和氨基葡萄糖的C-3氨基甲酸酯衍生物的通用方法。没有合适的催化剂，当用异氰酸酯处理时，葡糖胺衍生物的C-3羟基不能转化成相应的氨基甲酸酯。筛选了几种有机碱作为该反应的催化剂，我们发现5.0 mol％的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是有效的氨基甲酰化反应催化剂。 4,6- O-苄叉缩醛保护的α-甲氧基d-葡萄糖和d-葡糖胺是合成碳水化合物衍生物和功能分子组装体的有用组成部分。在这项研究中，我们已经开发了一种使用有机碱作为催化剂，用异氰酸酯制备高密度官能化葡萄糖和氨基葡萄糖的C-3氨基甲酸酯衍生物的通用方法。没有合适的催化剂，当用异氰酸酯处理时，葡糖胺衍生物的C-
• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。
• 糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103936596B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法：以亚胺为底物，依次包括以下步骤：1）、将亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂溶于有机溶剂Ⅰ中，所述亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂的摩尔比为100:1～20；2）、向步骤1）所得的溶液中滴加1.5～5倍当量的三氯硅烷后，于-20～40℃下搅拌反应12～36h后，然后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭；3）、将步骤2）的所得物用有机溶剂Ⅱ萃取，柱层析分离，制得胺类化合物。
• Selective pivaloylation of 2-acetamido-2-deoxy sugars
  作者：Đurđica Ljevaković、Srdanka Tomić、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84003-5

  日期：1988.11

  Selective pivaloylation of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, its methyl alpha- and beta-glycosides, and the methyl alpha-glycoside of N-acetyl-D-muramic acid under various conditions has been studied. The structures of the products were established by 1H-n.m.r. spectroscopy and acetylation. The orders of acylation, HO-6 greater than HO-3 greater than HO-1 greater than HO-4 for 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose

  已经研究了在各种条件下2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，其甲基α-和β-糖苷以及N-乙酰基-D-山梨酸的甲基α-糖苷的选择性聚乙烯醇化。通过1H-nmr光谱和乙酰化确定产物的结构。酰化的顺序是：对于2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，HO-6大于HO-3大于HO-1大于HO-1，对于HO2大于HO-4大于HO-3。建立了它的甲基糖苷。2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-吡喃葡萄糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-新戊酰甲基-D-吡喃葡萄糖被兔血清酯酶水解。