(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-7-(4-nitrophenylsulfonamido)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-7-(4-nitrophenylsulfonamido)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-7-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₁₃S₂
• 分子量: 651.629
• InChiKey: NAIGJVDBSBIGTC-FTEXIELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-7-(4-nitrophenylsulfonamido)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-nitrobenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.08h， 以91%的产率得到N-((4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-amino-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N -4- Nosyl Hough–Richardson Aziridine与氮亲核剂的开环反应

  摘要：

  Dinosylatedα- d吡喃葡萄糖苷直接转化到α- d -altropyranosides通过原位形成的Ñ温和的条件下-4-硝基苯磺酰霍夫理查森氮丙啶与氮亲核试剂在公平的优良的产率。与仅在高温下引入叠氮化物阴离子的常规方法相反，氮丙啶开环反应的范围大大拓宽了。如有必要，可以通过过滤以高收率和高纯度分离出N -4-诺基霍夫-理查森氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01942
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-7-(4-nitrophenylsulfonamido)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N -4- Nosyl Hough–Richardson Aziridine与氮亲核剂的开环反应

  摘要：

  Dinosylatedα- d吡喃葡萄糖苷直接转化到α- d -altropyranosides通过原位形成的Ñ温和的条件下-4-硝基苯磺酰霍夫理查森氮丙啶与氮亲核试剂在公平的优良的产率。与仅在高温下引入叠氮化物阴离子的常规方法相反，氮丙啶开环反应的范围大大拓宽了。如有必要，可以通过过滤以高收率和高纯度分离出N -4-诺基霍夫-理查森氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01942

文献信息

• Ring-Opening Reactions of the <i>N</i>-4-Nosyl Hough–Richardson Aziridine with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Tomáš Ručil、Zdeněk Trávníček、Petr Cankař

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01942

  日期：2017.1.6

  Dinosylated α-d-glucopyranoside was directly transformed into α-d-altropyranosides via in situ formed N-4-nosyl Hough–Richardson aziridine with nitrogen nucleophiles under mild conditions in fair to excellent yields. The scope of the aziridine ring-opening reaction was substantially broadened contrary to the conventional methods introducing solely the azide anion at high temperatures. If necessary, the

  Dinosylatedα- d吡喃葡萄糖苷直接转化到α- d -altropyranosides通过原位形成的Ñ温和的条件下-4-硝基苯磺酰霍夫理查森氮丙啶与氮亲核试剂在公平的优良的产率。与仅在高温下引入叠氮化物阴离子的常规方法相反，氮丙啶开环反应的范围大大拓宽了。如有必要，可以通过过滤以高收率和高纯度分离出N -4-诺基霍夫-理查森氮丙啶。