methyl 2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 69892-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；Methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 69892-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: NTIWEGALEMDZRZ-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-acetylamino-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A 1-acetamido derivative of 6-epi-valienamine: an inhibitor of a diverse group of β-N-acetylglucosaminidases

  摘要：

  本文介绍了一种带有乙酰氨基的 6-epi-valienamine 类似物的合成及其作为 β-N- 乙酰葡糖胺酶抑制剂的特性。该化合物对人类 O-GlcNA 酶和人类 δ-hexosaminidase 以及两种细菌 δ-N-acetylglucosaminidases 都有很好的抑制作用。Bacteroides thetaiotaomicron BtGH84 与该抑制剂复合物的三维结构显示，不饱和环发生了令人惊讶的扭曲，偏离了其最喜欢的溶液相构象，揭示了提高抑制剂效力的潜力。

  DOI：

  10.1039/b709681j

文献信息

• The selective acetylation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols in carbohydrates
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92405-0

  日期：1981.1

  Treatment of primary-secondary sugar diols with ethyl acetate in the presence of Woelm neutral alumina produced selectively the corresponding primary monoacetates in good yield. No di-acetate was formed in a detectable amount.

  在Woolm中性氧化铝的存在下用乙酸乙酯处理伯-仲糖二醇选择性地以高收率选择性地产生了相应的伯单乙酸酯。没有形成可检测量的二乙酸酯。
• Oxazolidines from sugars: conformationally restricted derivatives of muramic acid
  作者：José M. Vega-Pérez、José L. Espartero、Francisco J. Ruiz、Felipe Alcudia

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80057-8

  日期：1992.8

  Abstract The syntheses are described of four conformationally restricted derivatives of muramic acid based on the α- d -glucopyrano[2,3- d ]oxazolidine ring system.

  摘要描述了基于α-d-吡喃并吡喃并[2,3-d]恶唑烷环系统的四种构象受限的山梨酸衍生物的合成。
• Synthesis of p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-galactopyranosyl- β-d-glucopyranoside, and p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O- and -4-O-β-d-galactopyranosyl- β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88241-x

  日期：1983.3

  2-methyl-[4,6-di- O -acetyl-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O - acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -glucopyrano]-[2,1- d ]-2-oxazoline proceeded readily, to give the protected trisaccharide derivative which, on deacetonation, followed by O -deacetylation, produced one of the title trisaccharides, namely, p -nitrophenyl 6- O -(2-acetamido-2-deoxy-3- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)-α- d -mannopyranoside

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基
• Scope and Limitations of 3-Iodo-Kdo Fluoride-Based Glycosylation Chemistry using<i>N</i>-Acetyl Glucosamine Acceptors
  作者：Barbara Pokorny、Paul Kosma

  DOI：10.1002/open.201500126

  日期：2015.12

  next to benzyl groups. In contrast, glycosylation of a suitably protected methyl 2‐acetamido‐2‐deoxy‐α‐d‐glucopyranoside derivative and subsequent deiodination proceeded in excellent yields and α‐specificity, and allowed for subsequent 4‐O‐phosphorylation. This way, the disaccharides α‐Kdo‐(2→6)‐α‐GlcNAcOMe and α‐Kdo‐(2→6)‐α‐GlcNAcOMe‐4‐phosphate were obtained in good overall yields.

  3-脱氧的酮苷键d -甘露-octulosonic酸（KDO）至脂质A构成细菌脂多糖芯的一般结构特征。然而，由于在C-3上没有指导基团，而Kdo供体的糖基化反应具有挑战性，而且消除反应导致糖苷的收率和端基选择性低。尽管3-碘-Kdo氟化物供体在Kdo低聚物的组装过程中表现出出色的糖基供体特性，但N的糖基化乙酰氨基葡萄糖衍生物并不简单。具体而言，发现了恶唑啉形成β-端基异构甲基糖苷，以及碘鎓离子转移至烯丙基糖苷配基。另外，通过氢原子转移使导向基团脱卤与苄基旁边的游离羟基不相容。相比之下，适当保护的甲基2-乙酰胺基2-脱氧-α- d-吡喃吡喃糖苷衍生物的糖基化和随后的去碘化以优异的产率和α-特异性进行，并允许随后的4-O-磷酸化。这样，以良好的总收率获得了二糖α-Kdo-（2→6）-α-GlcNAcOMe和α-Kdo-（2→6）-α-GlcNAcOMe-4-磷酸。
• Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds
  作者：Nicolas Moitessier、Christophe Henry、Nicolas Aubert、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.081

  日期：2005.9

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.