2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-D-glucose | 22536-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-Acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzyliden)-2-desoxy-D-glucose；2-Acetamino-2-desoxy-4,6-benzyliden-D-glucose, 4,6-Benzyliden-N-acetyl-D-glucosamin；N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-[(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-oxopropan-2-yl]acetamide
• CAS: 22536-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: IUIGKEWAHLCFOD-HHKCZIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-D-glucose 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucosamine and Benzylidene Derivatives

  摘要：

  The methylation of 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose is a convenient method for the preparation of pure methyl alpha- and beta-glycosides of D-glucosamine. The anomeric configuration of the glycosides depends on the solvent. New physical constants are given for 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glueopyranose, methyl. 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-0-benzylidene-a-D-glucopyranoside. The following new compounds are described: methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-benzylidene-beta-D-glucofuranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-5,6-O-benzylidene-beta-D-glucofuranoside and methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-beta-D-glucofuranoside.

  DOI：

  10.1021/ja01502a041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucosamine and Benzylidene Derivatives

  摘要：

  The methylation of 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose is a convenient method for the preparation of pure methyl alpha- and beta-glycosides of D-glucosamine. The anomeric configuration of the glycosides depends on the solvent. New physical constants are given for 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glueopyranose, methyl. 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-0-benzylidene-a-D-glucopyranoside. The following new compounds are described: methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-benzylidene-beta-D-glucofuranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-5,6-O-benzylidene-beta-D-glucofuranoside and methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-beta-D-glucofuranoside.

  DOI：

  10.1021/ja01502a041

文献信息

• Synthesis of various glycosides of 2-amino-3-O-D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucopyranose (muramic acid)
  作者：Roger W. Jeanloz、Evelyne Walker、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81509-8

  日期：1968.2

  with that obtained from methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β- D -glucopyranoside. Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[ D -1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β- D -glucopyranoside was also obtained by condensation with pure L -chloropropionic acid. Benzyl and p-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-( D -1-carboxyethyl)-2-deoxy-β- D -glucopyranoside were resistant to the action of egg-white lysozyme

  摘要2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基，苄基和对硝基苯基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖苷与DL -2-氯丙酸缩合，以优异的收率（分别为64、46、68和25％）得到各自的3-O-（D -1-羧乙基）衍生物，分离为他们的甲酯。仅从甲基α-D-葡糖苷的缩合中分离出显着比例（11％收率）的3-O-（L -1-羧乙基）衍生物。将2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-[（D -1-甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷的乙酰化反应得到恶唑啉; 先用氢溴酸在乙酸中处理，然后再用氧化银和甲醇处理，得到与从2-乙酰氨基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基获得的β-D-葡萄糖苷甲基相同的甲基β-D-葡萄糖苷衍生物。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O- [D -1-（甲氧羰基）乙基]
• Verfahren zur Herstellung von D-Mannosaminderivaten
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH GMBH

  公开号：EP0385287A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  Die Herstellung von D-N-Mannosaminderivaten der Formel I oder II aus den entsprechenden Glucosaminderivaten erfolgt erfindungsgemäß, indem zunächst das Glucosaminderivat in einer Wittig-Reaktion mit Phosphor-Ylid unter Epimerisierung zum entsprechenden olefinischen Derivat umgesetzt wird, das nach Abtrennung von der Reaktionsmischung mit Ozon zum Mannosaminderivat oxydiert wird. Die Umsetzungen erfolgen mit relativ hohen Ausbeuten, und die Abtrennung des durch Wittig-Reaktion gebildeten olefinischen Mannosaminderivats kann durch Säulenchromatographie mit Chloroform/Methanol (5:1) vom Glucosaminderivat erfolgen oder durch einfache Kristallisation, wenn von einem 4,6-O-Benzyliden-Glucosaminderivat ausgegangen wird, dessen Benzylidengruppe bei der nachfolgenden Ozonolyse durch geeignete Temperaturwahl gleichzeitig abgespalten werden kann. in der R₁ ein Acylrest und R₂ ein gegebenenfalls substituierter substituierter aromatischer Rest ist.

  根据本发明，由相应的葡糖胺衍生物制备式 I 或式 II 的 D-N-甘露胺衍生物的方法是：首先将葡糖胺衍生物与磷酰氯进行 Wittig 反应，并进行外延反应，得到相应的烯烃衍生物，从反应混合物中分离出来后，再用臭氧氧化，得到甘露胺衍生物。这些反应的产率相对较高，通过 Wittig 反应生成的烯烃甘露胺衍生物可以用氯仿/甲醇（5:1）柱层析法从葡糖胺衍生物中分离出来，如果假设生成的是 4,6-O-亚苄基葡糖胺衍生物，也可以通过简单的结晶法分离出来，其中的亚苄基可以在随后的臭氧分解过程中通过选择合适的温度同时分离出来。 其中 R₁ 是酰基，R₂ 是任选取代的芳香基。
• Masamune et al., Tohoku Journal of Experimental Medicine, 1958, vol. 68, p. 181
  作者：Masamune et al.

  DOI：——

  日期：——