4-O-β-D-glucopyranosyl-D-galactose | 133-99-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-β-D-glucopyranosyl-D-galactose
• 英文别名: Ampeloside Bf3；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 133-99-3；490-37-9；2152-98-9；4482-75-1；5965-66-2；13299-27-9；13360-52-6；14641-93-1；15548-43-3；16462-44-5；16984-36-4；16984-38-6；20869-27-6；22688-72-8；27452-49-9；29276-55-9；30608-12-9；34481-13-5；37169-60-1；37169-64-5；64234-01-1；64234-02-2；75281-88-8；80446-85-1；84413-57-0；92344-56-4；93221-87-5；93301-77-0；94799-29-8；100427-98-3；100428-00-0；101312-82-7；102046-24-2；102046-25-3；109432-00-0；109432-02-2；109432-04-4；109432-08-8；135268-49-4；138231-26-2；140461-59-2；145414-22-8；145414-26-2；146339-75-5；146339-76-6；149116-55-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-NIUKIHERSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性

α-乳糖是牛奶中主要的糖分。Lactose 以 α 和 β 两种异构体形式存在，其中 α 形式通常以一水合物的形式结晶。

体外研究

乳糖因其在人类和家畜奶中的丰富含量而非常关键。作为基本营养素和发酵过程中主要底物的乳糖，对生产酸奶、开菲尔等发酵乳制品具有重要价值。

化学性质

α-乳糖是一种白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-β-D-glucopyranosyl-D-galactose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-O-β-D-glucopyranosyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-O-β-D-glucopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the repeating unit of Salmonella kentucky O-specific polysaccharide and conversion of the oligosaccharides into the glycosyl phosphates
  作者：Vladimir I. Torgov、Camelia A. Panossian、Vladimir N. Shibaev

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84009-0

  日期：1987.3

  alpha-D-Man-(1----2)-alpha-D-Man-(1----3)-D-Gal, a structural fragment of the main chain of Salmonella serogroups C2 and C3 O-specific polysaccharides, and the isomer with the central residue beta have been synthesised, as have some oligosaccharides related to the structure of the O-specific polysaccharide of S. kentucky (serogroup C3), namely, alpha-D-Glc-(1----4)-D-Gal, alpha-D-Man-(1----3)-[alp

  alpha-D-Man-（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-D-Gal，沙门氏菌血清群C2和C3 O特异性的主链结构片段已合成了一些多糖，以及带有中央残基β的异构体，以及一些与肯塔基州链球菌（血清群C3）的O特异性多糖的结构有关的寡糖，即α-D-Glc-（1 --- -4）-D-Gal，alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal和alpha-D-Man -（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal及其异构体D-Glc单元beta。将每种寡糖转化为α-糖基磷酸酯。
• Synthesis of lycotetraose
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshio Nakaji、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85204-0

  日期：1984.10

  Abstract The title tetrasaccharide, namely, O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -[β- d -xylopyranosyl-(1→3)]- O -β- d -glucopyranosyl- (1→4)- d -galactose, has been synthesized by Koenigs-Knorr type of condensations in a stepwise manner by way of the preperation of the di- and tri-saccharide fragments, 4- O -β- d -glucopyranosyl- d -galactose (lycobiose) and O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→4)-

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。