(2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 140647-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde di(ethylthio)acetal；(2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal；(2S)-N-[4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal；(2S)-N-[4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl-dithioacetal；(2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde di(ethylthio)acetal；(2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal；[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 140647-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 400.52
• InChiKey: MITSAQZMXQAUDJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6aS)-3-[[1-[5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]pentyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of C-8 linked pyrrolobenzodiazepine–naphthalimide hybrids as anti-tumour agents

  摘要：

  The facile synthesis of C-8 linked pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide hybrid analogues is described. The compounds are prepared with varying degrees of linker length in order to probe the structural requirements for optimal in vitro anti-tumour activity. Some of these new hybrid compounds showed higher cytotoxic activity than the existing natural and synthetic pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00326-8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of anilino substituted pyrimidine linked pyrrolobenzodiazepines as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、M. Janaki Ramaiah、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri、M. Kashi Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.147

  日期：2010.9

  A series of new anilino substituted pyrimidine linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates were prepared and evaluated for their anticancer activity. The effects of four promising PBD conjugates on cell cycle of cancerous cell line A375 were investigated. These compounds showed the characteristic features of apoptosis like enhancement in the levels of p53, release of cytochrome c, and

  制备了一系列新的苯胺基取代的嘧啶连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物，并评估了其抗癌活性。研究了四种有前景的PBD缀合物对癌细胞系A375的细胞周期的影响。这些化合物显示出凋亡的特征，例如p53水平的增强，细胞色素c的释放以及PARP的裂解。
• Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalene-Linked Pyrrolobenzodiazepine Conjugates as Potential Anticancer Agents with Apoptosis-Inducing Ability
  作者：Ahmed Kamal、M. Kashi Reddy、M. Janaki Ramaiah、Y. V. V. Srikanth、Rajender、V. Santosh Reddy、G. Bharath Kumar、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Indira Bag、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Surekha M. Zingde、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201100207

  日期：2011.9.5

  A library of new aryl‐substituted naphthalene C8‐linked pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates with various linker architectures were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against a panel of 11 human cancer cell lines. All 32 conjugates show anticancer potential, with some of them exhibiting particularly high activity (0.01–0.19 μM). Thermal denaturation studies

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。
• Synthesis of Benzopyran Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines as DNA-Binding and Potential Anticancer Agents
  作者：Ahmed Kamal、Rajender、Methuku Kashi Reddy、Vangala Santhosh Reddy、Gajjela Bharath Kumar

  DOI：10.2174/1573406411309020003

  日期：2013.1.9

  A series of twelve benzopyran linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) have been synthesized. They exhibit significant DNA-binding activity and excellent cytotoxic activity against various human cancer cell lines.

  一系列由十二个苯并吡喃连接的吡咯[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬（PBDs）已被合成。它们展现出显著的DNA结合活性，并对多种人类癌细胞系表现出卓越的细胞毒活性。
• NOVEL PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES WITH DITHIOCARBAMATE SIDE CHAINS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20120101270A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides synthesis and in vitro anticancer activity of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives with dithiocarbamate side chains. The present invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives with dithiocarbamate side chains of general formula (A) and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种合成和体外抗癌活性的新型噻唑并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物，其具有二硫代氨基甲酸酯侧链。本发明还涉及一种制备具有一般式(A)的新型噻唑并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物及其制备方法。
• [EN] BENZOPHENONE-PIPERAZINE LINKED PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE LIÉS À LA BENZOPHÉNONE-PIPÉRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX POTENTIELS ET PROCÉDÉ D'OBTENTION DES CES HYBRIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009118749A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides benzophenone-piperazine linked pyrrolo[2,1- c][1, 4]benzodiazepine hybrids of general formula 5a-e, useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepine hybrids of general formula (5a-e).

  本发明提供了一种通用式5a-e的苯并酮-哌嗪连接的吡咯并[2,1- c][1, 4]苯二氮杂环己烷杂合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系抗肿瘤药物。本发明还提供了一种制备通用式(5a-e)的吡咯并[2,1-c][1, 4]苯二氮杂环己烷杂合物的方法。