4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 | 140647-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 140647-01-4
• 化学式: C₈H₇NO₆
• 分子量: 213.147
• InChiKey: RAPBNVDGGBJECM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-1-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ac的新方法：合成抗生素DC-81及其硫代类似物

  摘要：

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00243-2
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 乙酸酐 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  US20190367488A1

文献信息

• [EN] VISUAL DETECTION OF PBD INDUCED DNA CROSSLINKS<br/>[FR] DÉTECTION VISUELLE DE RÉTICULATIONS D'ADN INDUITES PAR PBD
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2021074392A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to the field of oncology, laboratory tools and methods, and especially anti-tumor DNA crosslinking agents. Most patients with advanced solid tumors develop resistance to chemotherapy due to the ability of cancer cells to repair or tolerate sustained DNA damages. The inventors showed that the compounds according to the present invention allow the detection and visualization of alkylated DNA damages induced by PBDs without altering their DNA crosslinking ability. This enables the study of the effect and properties of PBDs. In particular, the present invention relates new derivates of PBD molecules and their synthesis. The present invention also relates to a method for visualizing DNA crosslinking; to a method for assessing the resistance of a tumor to a crosslinking agent and to a method for identifying a molecule or treatment for improving the efficiency of a crosslinking agent.

  本发明涉及肿瘤学、实验室工具和方法领域，特别是抗肿瘤DNA交联剂。大多数晚期实体肿瘤患者由于癌细胞修复或耐受持续DNA损伤的能力而对化疗产生抗药性。发明人表明，根据本发明的化合物允许检测和可视化由PBDs诱导的烷基化DNA损伤，而不会改变它们的DNA交联能力。这使得可以研究PBDs的效果和性质。具体来说，本发明涉及PBD分子的新衍生物及其合成。本发明还涉及一种可视化DNA交联的方法；一种评估肿瘤对交联剂抗性的方法，以及一种识别分子或治疗方法以提高交联剂效率的方法。
• [EN] BENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] BENZODIAZÉPINES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2013177481A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Conjugates which are pyrrolobenzodiazepine (PBD) molecules linked via the N10 position to cell binding agents, in particular antibodies and antibody fragments are disclosed, along with the use of the conjugates for treating proliferative diseases, including cancer. Compounds for making said conjugates are also disclosed.

  揭示了通过N10位置连接到细胞结合剂，特别是抗体和抗体片段的吡咯苯并二氮杂环丙啶（PBD）分子的共轭物，以及利用这些共轭物治疗增殖性疾病，包括癌症。还披露了制备这些共轭物的化合物。
• Conversion of Amines to Imines Employing Polymer-Supported Sulfoxide (PSS) and Polymer-Supported Perruthenate (PSP): Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、K. Laxma Reddy、N. Shankaraiah

  DOI：10.1002/adsc.200505261

  日期：2006.1

  An efficient method for the oxidation of secondary amines to the corresponding imines has been developed by employing polymer-supported reagents. This protocol has been extended for the generation of a combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives and provides a rapid and clean preparation avoiding conventional purification techniques.

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。
• New approaches to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: synthesis, DNA-binding and cytotoxicity of DC-81
  作者：D. Subhas Bose、Gary B. Jones、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88134-5

  日期：——

  Two routes to the naturally occuring DNA-binding antitumor antibiotic DC-81 are described, one of which involves a novel cyclization process based on acid resin. The second route involves the synthesis of a new compound, 6-nitrovanillic acid, a key A-ring component of many naturally occuring PBDs. These routes have provided a sufficient quantity of DC-81 to allow complete characterization and evaluation

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics: Oxidation of cyclic secondary amine with TPAP
  作者：Ahmed Kamal、Philip W Howard、B.S Narayan Reddy、B.S Praveen Reddy、David E Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00033-1

  日期：1997.3

  A facile procedure for the preparation of the imine form of the pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine ring system by the oxidation of cyclic secondary amine with catalytic amounts of tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) and N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as a co-oxidant is described. This oxidative method is devoid of side-products and is thus a significant improvement over the Swern oxidation

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。