benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 53270-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 53270-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: OUIPHOGHJGAQMO-VNUKXSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 四氧化钌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Collins, Peter M.; Travis, Anthony S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 779 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80099-x

文献信息

• Synthesis and hydrogenolysis of the methylene, ethylidene, isopropylidene, and diastereoisomeric 1-phenylethylidene acetals of β-l-arabino- and α-l-rhamnopyranoside derivatives
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、V.Anna Oláh、János Harangi、Lajos Szabó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85218-6

  日期：1985.4

  diastereoisomers of 1-phenylethylidene acetals (acetophenone acetals) of methyl and benzyl β- l -arabinopyranoside and α- l -rhamnopyranoside were prepared. Acetal-exchange reactions gave only the endo -phenyl isomers; their 2- O - and 4- O -acetyl derivatives were isomerised into the exo -phenyl compounds. 1 H-N.m.r. data were used to determine the absolute configuration at the acetal carbon atom in these compounds

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。
• Chemical synthesis of disaccharides of the specific phenolic glycolipid antigens from Mycobacterium leprae and of related sugars
  作者：Tsuyoshi Fujiwara、Shirley W. Hunter、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90396-3

  日期：1986.5

  disaccharide of the haptenic trisaccharide of the Mycobacterium leprae-specific, phenolic glycolipid I, O-(6-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-L-rhamn opyranose, the nonreducing end of the specific, phenolic glycolipid III, and the nonhaptenic O-beta-(D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-L-rhamnopyranose++ +, were synthesized in relatively good yield from 3-O-methyl-D-glucose,

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3，-二-O-甲基-L-鼠李糖醛糖，是麻风杆菌特异性酚糖脂I，O-（6-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L的半抗原三糖-rhamn opyranose，特异性酚糖脂III的非还原端和非半抗原的O-beta-（D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖++ +，通过Koenigs-Knorr反应从3-O-甲基-D-葡萄糖或D-葡萄糖和L-鼠李糖以相对良好的产率合成。这些二糖可用作酚醛糖脂I的三糖单元和适合于麻风病血清学诊断的新糖缀合物的三糖单元的前体。
• Nickel-Catalyzed Stereoselective Glycosylation with C(2)-<i>N</i>-Substituted Benzylidene <scp>d</scp>-Glucosamine and Galactosamine Trichloroacetimidates for the Formation of 1,2-<i>cis</i>-2-Amino Glycosides. Applications to the Synthesis of Heparin Disaccharides, GPI Anchor Pseudodisaccharides, and α-GalNAc
  作者：Enoch A. Mensah、Fei Yu、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja106682m

  日期：2010.10.13

  α-selectivity. The reactive sites of the nucleophiles or the nature of the protecting groups have little effect on the α-selectivity. This methodology has also been successfully applied to both disaccharide donors and acceptors to provide the corresponding oligosaccharides in high yields and α-selectivity. The efficacy of the nickel procedure has been further applied toward the preparation of heparin disaccharides

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu
• Chemical synthesis of an artifical antigen containing the trisaccharide hapten of mycobacterium leprae
  作者：J. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、L. Gonzalez-Rodriguez、C.S. Perez-Martinez、E.Gonzalez-Abreu Castell、A. Gonzalez-Segredo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84072-2

  日期：1988.12

  The trisaccharide allyl O-(3,4-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(2,3-di-O-methyl-al pha-L- rhamnopyranosyl)-(1----2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside was synthesized from partially methylated monosaccharide derivatives. Condensation of 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose promoted by boron trifluoride etherate with the appropriate alcohol proceeded stereoselectively

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。
• Merremoside D: <i>De Novo</i> Synthesis of the Purported Structure, NMR Analysis, and Comparison of Spectral Data
  作者：Ehesan U. Sharif、Hua-Yu Leo Wang、Novruz G. Akhmedov、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol403369h

  日期：2014.1.17

  The first synthesis of the purported structure of Merremoside D has been achieved in 22 longest linear steps. The de novo asymmetric synthesis relied on the use of asymmetric catalysis to selectively install all 21 stereocenters in the final compounds from commercially available achiral starting materials. Adiabatic gradient 2D NMR techniques (gHSQCAD, gHMBCAD, gH2BCAD, gHSQCTOXYAD, ROESYAD) were used

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.