(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((3R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 158411-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((3R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(3R,4R,5S,6S)-6-methyl-2,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 158411-91-7
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: QMCFFBJSLUMPSI-SCYOEGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((3R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-((3R,4R,5S,6S)-2,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从萌发的水芹种子的粘液中合成高效的化感物质鳞翅类化合物的合成和绝对构型

  摘要：

  由D-葡萄糖和α-L-鼠李糖合成了1，2-顺式联结的双糖莱皮莫胺（1），用于确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77648-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基硫基溴化物 、 4 A molecular sieve 、 sodium perchlorate 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((3R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从萌发的水芹种子的粘液中合成高效的化感物质鳞翅类化合物的合成和绝对构型

  摘要：

  由D-葡萄糖和α-L-鼠李糖合成了1，2-顺式联结的双糖莱皮莫胺（1），用于确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77648-9

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of lepidimoide, a high potent allelopathic substance from mucilage of germinated cress seeds
  作者：Seiji Kosemura、Shosuke Yamamura、Hideo Kakuta、Junya Mizutani、Koji Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77648-9

  日期：1993.4

  Lepidimoide (1), 1,2-cis-linked disaccharide, was synthesized from D-glucose and α-L-rhamnose for determination of the absolute configuration.

  由D-葡萄糖和α-L-鼠李糖合成了1，2-顺式联结的双糖莱皮莫胺（1），用于确定绝对构型。