benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 75100-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• CAS: 75100-21-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KLRLYDSXKRQNDY-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-lyxose系列中的亚硝基：环加成法合成新的C-α-岩藻糖苷

  摘要：

  5-脱氧-1-lyxose的Nitrone 3类似物衍生自d-核糖。用SO 2水溶液还原得到相应的4-氨基糖2，一种有效的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。的1,3-偶极环加成3与烯烃允许乙酰氧肟酸和乙烷-膦酸酯衍生物的合成。羟基乙烷衍生物15是纳摩尔的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.075
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 四溴化碳 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030

文献信息

• Collins, Peter M.; Travis, Anthony S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 779 - 786
  作者：Collins, Peter M.、Travis, Anthony S.

  DOI：——

  日期：——