3,4-anhydro-1-O-benzyl-6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 1442690-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,4-anhydro-1-O-benzyl-6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R,6S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 1442690-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HBBYFAGJJCNAHK-ZYJFBCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-anhydro-1-O-benzyl-6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 7.0h， 以72%的产率得到benzyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-anhydro-1-O-benzyl-6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051

文献信息

• Epimerization of an Ascaroside-Type Glycolipid Downstream of the Canonical β-Oxidation Cycle in the Nematode <i>Caenorhabditis nigoni</i>
  作者：Célia P. Bergame、Chuanfu Dong、Sylvain Sutour、Stephan H. von Reuß

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03808

  日期：2019.12.20

  A species-specific ascaroside-type glycolipid was identified in the nematode Caenorhabditis nigoni using HPLC-ESI(-)-MS/MS precursor ion scanning, HR-MS/MS, and NMR techniques. Its structure containing an L-3,6-dideoxy-lyxo-hexose unit was established by total synthesis. The identification of this novel 4-epi-ascaroside (caenorhabdoside) in C. nigoni along with the previous identification of 2-epi-ascarosides (paratosides) in Pristionchus pacificus indicate that nematodes can generate highly specific signaling molecules by epimerization of the ascarylose building block downstream of the canonical beta-oxidation cycle.