3',4',8',8'a-tetrahydro-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalen]-6'(7'H)-one | 42742-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4',8',8'a-tetrahydro-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalen]-6'(7'H)-one
• 英文别名: 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one；(4aR/4aS)-5,5-(Ethylendioxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalinon；1,1-ethylenedioxy-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene；8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2′-[1,3]-dioxolan]-6(7H)-one；8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one；8'a-methyl-3',4',8',8'a-tetrahydro-2'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'-one；8'a-Methyl-3',4',8',8'a-tetrahydro-2'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolan-2,1'-naphthalin]-6'-on；1,6-Dioxa-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin-monoaethylenketal；5,5-(Ethylenedioxy)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphtalen-2-one；9-Methyl-Δ⁴-octalindion-(3,8)-aethylenketal-(8)；4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 42742-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MEFBHOLFGORPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',8',8'a-tetrahydro-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氨 、 溴 、 lithium 、 氯化铵 、 一水合肼 、 calcium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 cyano-4β dimethyl-1β,4α bicyclo(4.4.0)decanone-2 trans
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie—LIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97659-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3',4',8',8'a-tetrahydro-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalen]-6'(7'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过合成多样化的、受甾醇启发的化合物集合来鉴定胆固醇转运蛋白的抑制剂

  摘要：

  介绍了通过合成多种甾醇化合物集合来鉴定选择性胆固醇转运蛋白抑制剂的一般策略。初级甾醇支架与多种次级天然产物衍生支架的融合提供了针对胆固醇转运蛋白的所有 Aster 家族和 Aster-C 的选择性抑制剂的攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.202111639

文献信息

• Unexpected Selectivity of Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane (TMM) Diyl toward Total Synthesis of Conidiogenone B
  作者：Myungjo J. Kim、Sanghyeon Lee、Taek Kang、Mu-Hyun Baik、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901700

  日期：2020.2.7

  During endeavour to the total synthesis of conidiogenone B through trimethylenemethane(TMM) diyl mediated tandem cycloaddition reaction, unexpected bridged isomer was obtained as the major product and synthetic and computational studies on model compounds provided means to control the product selectivity.

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。
• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。
• Highly Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Aniline–Aldehyde Resin Salts
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/cl.150166

  日期：2015.6.5

  A mild procedures for the syntheses of ethylene acetals and dimethyl acetals from the corresponding aldehydes and ketones catalyzed by 1 mol % of aniline–aldehyde resin salts are described. This method is also useful for the synthesis of dimethyl acetals of diaryl ketones.

  本方法描述了使用1 mol%的苯胺-醛树脂盐催化，从相应的醛和酮合成乙烯缩醛和二甲缩醛的温和步骤。此方法同样适用于二芳基酮的二甲缩醛的合成。
• Driving an equilibrium acetalization to completion in the presence of water
  作者：Maki Minakawa、Yoichi M. A. Yamada、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4ra07116f

  日期：——

  A polymeric acid membrane was generated at the laminar flow interface in a microflow reactor. The polymeric acid membrane-installed microflow devices achieved condensation of a variety of carbonyl substrates with diols to give the corresponding acetals in yields of up to 97% for residence times of 19 to 38 s.

  在微流反应器中，在层流界面生成了一种聚合酸膜。安装了聚合酸膜的微流设备实现了各种羰基底物与二醇的缩合反应，产率高达97%，停留时间为19至38秒。
• Non-steroidal ligands for the glucocorticoid receptor, compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030176478A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention provides non-steroidal ligands for the glucocorticoid receptor, methods for making non-steroidal ligands of the glucocorticoid receptor, compositions of non-steroidal ligands of the glucocorticoid receptor and methods of using non-steroidal ligands and compositions of non-steroidal ligands of the glucocorticoid receptor for treating or preventing diseases (e.g., obesity, diabetes, depression, neurodegeneration or an inflammatory disease) associated with glucocorticoid binding to the glucocorticoid receptor.

  该发明提供了糖皮质激素受体的非甾体配体，制备糖皮质激素受体的非甾体配体的方法，糖皮质激素受体的非甾体配体的组成，以及使用非甾体配体和糖皮质激素受体的非甾体配体的组成治疗或预防与糖皮质激素结合到糖皮质激素受体相关的疾病（例如肥胖、糖尿病、抑郁症、神经退行性疾病或炎症性疾病）的方法。