12-bromododecanal | 81819-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-bromododecanal
• CAS: 81819-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO
• 分子量: 263.218
• InChiKey: XJJGDTAEHIUQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromododecanal 在 Sensitox 正丁基锂 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12-bromododecanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子加倍合成长链直链脂肪族化合物

  摘要：

  描述了一种适用于烷烃以及任何链长的末端单取代和二取代的烷烃的常规合成方法；环十二烷酮用作起始原料，C 12链的长度可根据需要加倍，并首先调整为12的倍数，然后调整为任何所需的长度。

  DOI：

  10.1039/c39820001165

文献信息

• Rhodium versus Iridium Catalysts in the Controlled Tandem Hydroformylation-Isomerization of Functionalized Unsaturated Fatty Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Jean-Luc Couturier、Jean-Luc Dubois、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/cctc.201402783

  日期：2015.2

  10‐undecenitrile (1) and related unsaturated fatty substrates (H2CCH(CH2)7CH2R; R=CO2Me, CH2Br, CHO) has been studied with rhodium, iridium, ruthenium, and palladium biphephos catalysts. The reactions proceeded effectively with all four systems, with high selectivities for the linear aldehyde (ratio of linear/branched aldehydes=99:1). The biphephos‐bis[chloro(cyclooctadiene)iridium] system showed a non‐optimized

  10 undecenitrile（的加氢甲酰化1）和相关的不饱和脂肪酸底物（H 2 CCH（CH 2）7 CH 2 R等R = CO 2 Me中的CH 2 BR，CHO）已经研究了铑，铱，钌，以及二苯醚钯催化剂。该反应在所有四个系统中均有效地进行，对线性醛具有高选择性（线性/支化醛的比率= 99：1）。Biphephos-双[氯（环辛二烯）铱]系统显示出未优化的加氢甲酰化转化频率（TOF HF）为770 h -1，仅比基于铑的系统（TOF HF）低约5倍= 3320 h -1）; 钯和钌联苯双酚体系的活性较低（TOF HF分别为210和310 h -1）。通过回收利用，在两种情况下均实现了卓越的生产率（TON≈58000 mol（1 / 1- int）mol（Ir）-1和250 000 mol（1 / 1- int）mol（Rh）-1，其中int＝内部烯烃）。这些催化剂使末端烯烃竞争异构
• Studies on the synthesis of linear aliphatic compounds. Part 2. The realisation of a strategy for repeated molecular doubling.
  作者：Eva Igner、Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19870002447

  日期：——

  starting-materials, obtainable free from near homologues, to compounds of doubled chain length have been explored as approaches to the synthesis of n-paraffins and of terminally mono- or bi-functional derivatives. Acetylene alkylation routes lead to problems with protecting groups, but the use of the Wittig reaction provides a method of molecular doubling convenient for repeated use, with the formation of chain-lengths

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。
• Free-radical macrocyclization-transannular cyclization
  作者：Ned A. Porter、Vincent H. T. Chang、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00219a034

  日期：1988.5

  Etude de la macrocyclisation radicalaire d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupe electro-attracteur sur la double liaison

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲
• Mitochondria-Targeted Inhibitors of Cytochrome C Peroxidase for Protection from Apoptosis
  申请人：Atkinson Jeffrey

  公开号：US20130203829A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present application is directed to novel imidazole-substituted fatty acids that have been functionalized with an alkyl triphenylphosphonium group, compositions comprising these compounds and their use as inhibitors of cytochrome c peroxidase, in particular for the treatment and prevention of apoptosis.

  本申请涉及一种新型咪唑基取代脂肪酸，其已被烷基三苯基膦基团官能化，包括这些化合物的组合物以及它们作为细胞色素c过氧化物酶抑制剂的用途，特别用于治疗和预防凋亡。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。