methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 40010-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 40010-11-5；61277-64-3；65942-01-0；81371-52-0；93714-01-3；108644-64-0；133268-63-0；133268-64-1；143005-10-1；143005-11-2；81371-53-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: MXGLQICHRQGRDX-XHJNMGKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3
  参考文献：
  名称：

  An efficient, unambiguous synthesis of methyl 3-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside. Further studies on the specificity of antigalactopyranan monoclonal antibodies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90746-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation

  摘要：

  碱促进的糖基化是一种最近建立的立体选择性和区域选择性方法，通过使用部分保护的受体和糖基卤代供体组装二糖和寡糖。最初的研究是在部分甲基化的受体和供体基团上进行的，作为一个模型系统，以分析氧阴离子反应性的关键原理。在这项工作中，通过使用苄基保护基团进行扩展研究，以便于制备应用。重点放在受体异构构型和供体反应性的影响上。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.46

文献信息

• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...
• Selective bromoacetylation of alkyl hexopyranosides: A facile preparation of intermediates for the synthesis of (1→6)-linked oligosaccharides
  作者：Thomas Ziegler、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85018-9

  日期：1989.12

  (30) and methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (15). These compounds can be used as nucleophiles for the synthesis of (1----6)-linked oligosaccharides. The conversion 1----5 could be performed without isolation of the intermediates. The treatment of bromoacetyl derivatives with benzoyl chloride in pyridine resulted in the benzoylation of the remaining free hydroxyl groups and the

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2
• Regioselective Acetylation of Diols and Polyols by Acetate Catalysis: Mechanism and Application
  作者：Bo Ren、Martin Rahm、Xiaoling Zhang、Yixuan Zhou、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo501343x

  日期：2014.9.5

  By this method, diols and polyols are regioselectively acetylated in high yields under mild conditions using catalytic amounts of acetate. In comparison to other methods involving reagents such as organotin, organoboron, organosilicon, organobase, and metal salts, this method is more environmentally friendly, convenient, and efficient and is also associated with higher regioselectivity. We have performed

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。
• Regioselective mono and multiple alkylation of diols and polyols catalyzed by organotin and its applications on the synthesis of value-added carbohydrate intermediates
  作者：Hengfu Xu、Bo Ren、Wei Zhao、Xiaoting Xin、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.076

  日期：2016.6

  A catalytic amount of dibutyltin dichloride was used to develop regioselective alkylation of diols and multiple alkylation of polyols. Alkyl groups, including allyl, alkynyl and long-chain alkyl groups, were successfully introduced to one or two hydroxyl groups of carbohydrate and nonsugar substrates. In most cases, excellent isolation yields were obtained. The alkynylated carbohydrates may be used

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。