methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 34820-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 34820-02-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: FAZUIGXOWOIOEH-RIFZOBPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of (1 .fwdarw. 3)-.beta.-D-galacto oligosaccharides and their methyl .beta.-glycosides by a stepwise or a blockwise approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a063
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 二丁醚 、 四丁基碘化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Trisaccharide Repeating Unit Related to Arabinogalactan-Protein (AGP) Polysaccharides¹

  摘要：

  Starting from L-arabinose and methyl beta-D-galactopyranoside, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,5 -tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl)-beta-D -galactopyranosyl]-beta-D-galactopyranoside 10 has been synthesized. Removal of protecting groups gave the methyl glycoside 12 of a trisaccharide representative of a repeating unit of arabinogalactan (AGP) polysaccharides.

  DOI：

  10.1080/07328309708007326

文献信息

• 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing a Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester and Its Application to the Total Synthesis of Natural Glycosphingolipids
  作者：Masamichi Tanaka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02488

  日期：2016.10.7

  2-cis-α-Stereoselective glycosylations were conducted using a 1,2-anhydroglucose donor and mono-ol acceptors in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding α-glycosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present method was applied successfully to the direct glycosylation of a protected

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。
• Synthesis of LeaLex oligosaccharide fragments and efficient one-step deprotection
  作者：An Wang、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.038

  日期：2010.6

  bromide. Thus, syntheses of the protected tri- and tetrasaccharides were achieved easily and efficiently using known building blocks. Of particular interest, we also report that these protected oligosaccharides were submitted to dissolving metal conditions (Na-NH(3)) to provide in one single step the corresponding deprotected compounds. Under these conditions all protecting groups (O-acyl, benzylidene

  我们在这里描述了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le（a）Le（x）的两个寡糖片段的合成。线性乳糖N-三糖I：β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-OMe是已知的化合物，这是第一个报道的支链四糖β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-1-Fucp-（1-> 3）]-β-D-GlcNAcp-OMe。我们的合成方案涉及使用在0摄氏度下用过量TMSOTf活化的N-三氯乙酰化三氯乙酰亚氨酸酯氨基葡萄糖供体在O-3上半乳糖基残基的O-3糖基化和用过量BF（3）.OEt（2）活化以糖基化的三氯乙酰亚氨基半乳糖基供体的糖基化O-3或O-4的氨基葡萄糖残基。葡糖胺受体在O-3处的岩藻糖基化反应是通过用溴化铜（II）和溴化四丁基铵活化的硫代葡糖苷供体完成的。因此，使用已知的结构单元容易且有效地实现了被保护的三糖和四糖的合成
• Observations on Iodine-promoted β-Mannosylation
  作者：Robert Field、Steven Marsh、K. Kartha

  DOI：10.1055/s-2003-40346

  日期：——

  The stereoselectivity of iodine-promoted glycosylation with mannosyl sulfoxides gives rise to unexpected β-selectivity with less reactive alcohol acceptors. Less reactive accceptors also give better coupling yields. Comparison of iodine with other promoters highlights differences in reaction rates and stereoselectivities indicative of different reaction mechanisms.

  碘促进的甘露糖苷化反应中，甘露糖磺氧化物的立体选择性导致在反应活性较低的醇受体中出现意外的β-选择性。反应活性较低的受体也产生更好的耦合产率。将碘与其他促进剂进行比较，突显了反应速率和立体选择性方面的差异，表明了不同的反应机制。
• A Novel Glycosyl Donor with a Triisopropylsilyl Nonparticipating Group in Benzyl-Free Stereoselective 1,2-cis-Galactosylation
  作者：Polina Abronina、Leonid Kononov、Alexander Zinin、Nelly Malysheva、Elena Stepanova、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov

  DOI：10.1055/s-0036-1589028

  日期：2017.8

  novel glycosyl donor with a triisopropylsilyl (TIPS) nonparticipating group at O-2 is introduced for use in 1,2-cis-galactosylation. Coupling the 2-O-TIPS-substituted thiogalactoside donor with a series of mono- and disaccharide glycosyl acceptors was found to lead exclusively to α-linked oligosaccharides. The observed exceptionally high α-selectivity was interpreted in terms of conformational changes

  引入了在 O-2 处具有三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 非参与基团的新型糖基供体，用于 1,2-顺式半乳糖基化。发现将 2-O-TIPS 取代的硫代半乳糖苷供体与一系列单糖和二糖糖基受体偶联可专门产生 α-连接的寡糖。观察到的异常高的 α 选择性是根据由庞大的 2-O-TIPS 基团诱导的糖基阳离子的构象变化来解释的。
• Stereospecific Ester Activation in Nitrite-Mediated Carbohydrate Epimerization
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo052662i

  日期：2006.4.1

  essential for the reactivity of the nitrite-mediated triflate inversion. Furthermore, a good inversion yield also depended on the relative configuration of the neighboring ester group to the triflate. Only with the ester group in the equatorial position, whatever the configuration of the triflate, did the reaction proceed smoothly, whereas a neighboring axial ester group proved largely inefficient. The

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。