bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(phenyl)methanone | 37794-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Bicyclo<2,2,1>heptylphenylketon；Bicyclo<2.2.1>hept-2-ylphenylketon；2-Bicyclo[2.2.1]heptanyl(phenyl)methanone
• CAS: 37794-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: RPSPMPOLONHPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 mercury(II) diacetate 、 硫代乙酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 1-Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-7-dimethylamino-1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-hept-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  降冰片-5-烯-2-基-苯基-甲醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基醇远程异构化为酮。

  摘要：

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04508

文献信息

• One-Pot Formal Dehydrogenative Ketone Synthesis from Aldehydes and Non-activated Hydrocarbons
  作者：Kenzo Yahata、Shin Yoshioka、Shuhei Hori、Shu Sakurai、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c20-00075

  日期：2020.4.1

  Ketones are a fundamental functionality found throughout a range of natural and synthetic compounds, making their synthesis essential throughout the chemical disciplines. Herein, we describe a one-pot synthesis of ketones via decatungstate-mediated formal dehydrogenative coupling between aldehydes and non-activated hydrocarbons. A variety of substituted benzaldehydes and cycloalkanes could be used

  酮是在各种天然和合成化合物中发现的基本功能，因此在整个化学学科中，其合成必不可少。在这里，我们描述了一锅合成的酮，通过醛与非活化烃之间的十二碳酸酯介导的形式脱氢偶合而合成。在优化的反应中可以使用多种取代的苯甲醛和环烷烃，以中等收率生产所需的酮。分解钨酸盐光催化剂在该合成中的两个反应中起作用，催化该方法的偶联步骤和氧化步骤。值得注意的是，该反应显示出高原子经济性和可持续性，因为它使用光和氧气作为关键能源。
• Libman, N. M.; Kuznetsov, S. G.; Loktionov, S. I., Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998, vol. 32, # 12, p. 644 - 648
  作者：Libman, N. M.、Kuznetsov, S. G.、Loktionov, S. I.、Golikov, S. N.、Pashkevich, B. P.、Zatsepin, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Branch-Selective Intermolecular Hydroacylation: Hydrogen-Mediated Coupling of Anhydrides to Styrenes and Activated Olefins
  作者：Young-Taek Hong、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200602377

  日期：2006.10.20
• METHOD FOR PRODUCING SILICON COMPOUND, AND SILICON COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200115400A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention provides a method for producing a silicon compound shown by the following general formula (3) through a hydrosilylation reaction between a hydrosilane compound shown by the following general formula (1) and a carbonyl group-containing alicyclic olefin compound shown by the following general formula (2), in which the hydrosilylation reaction takes place while an acidic compound or acidic compound precursor is gradually added in presence of a platinum-based catalyst. This provides a highly-efficient industrial method for producing an industrially useful, hydrolysable silicon compound having an alicyclic structure (particularly a norbornane ring) and a carbonyl group.
• Analogs of oxybutynin. Synthesis and antimuscarinic and bladder activity of some substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones and related compounds
  作者：J. Paul Carter、Lalita Noronha-Blob、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Daniel W. McPherson、Kenneth J. Natalie、W. Janusz Rzeszotarski、Ciro J. Spagnuolo、Philip P. Waid、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00114a016

  日期：1991.10

  its combined anticholinergic, antispasmodic, and local anesthetic activities. In a study directed toward development of agents possessing the beneficial properties of oxybutynin, but having a longer duration of action, a series of metabolically more stable keto analogues of the parent ester, i.e. substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones along with some analogues and derivatives, was prepared and

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。