Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 127073-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 127073-14-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: DEJMZDFGFGKFMO-LKNBFUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化：一种易于制备的中间体，用于合成（1 ---- 6）连接的寡糖。

  摘要：

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85018-9

文献信息

• Ziegler, Thomas; Eckhardt, E.; Pantkowski, G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 81 - 110
  作者：Ziegler, Thomas、Eckhardt, E.、Pantkowski, G.

  DOI：——

  日期：——