methyl 3-O-benzyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside | 127073-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 127073-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 405.243
• InChiKey: KDKJQXXOKTUARZ-MBEZOWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-formyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化：一种易于制备的中间体，用于合成（1 ---- 6）连接的寡糖。

  摘要：

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85018-9
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 methyl 3-O-benzyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 185-198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 185-198
  作者：ZIEGLER, THOMAS、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Selective bromoacetylation of alkyl hexopyranosides: A facile preparation of intermediates for the synthesis of (1→6)-linked oligosaccharides
  作者：Thomas Ziegler、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85018-9

  日期：1989.12

  (30) and methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (15). These compounds can be used as nucleophiles for the synthesis of (1----6)-linked oligosaccharides. The conversion 1----5 could be performed without isolation of the intermediates. The treatment of bromoacetyl derivatives with benzoyl chloride in pyridine resulted in the benzoylation of the remaining free hydroxyl groups and the

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2