t-butyl (5S)-12-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-15-hydroxy-5-isopropenyl-3-keto-8,13-pentadecadiynoate | 392334-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (5S)-12-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-15-hydroxy-5-isopropenyl-3-keto-8,13-pentadecadiynoate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-hydroxy-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylpentadeca-8,13-diynoate
• CAS: 392334-79-1
• 化学式: C₄₄H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 745.16
• InChiKey: SRNCNKPSVQHUOV-JCIWIVHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (5S)-12-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-15-hydroxy-5-isopropenyl-3-keto-8,13-pentadecadiynoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 264.5h， 生成 (Z)-(5R,11S)-11-Isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜内酰胺普卡利特降解产物对映体（-）-脱氧普卡利特的合成。

  摘要：

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。

  DOI：

  10.1021/jo016048s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 t-butyl (5S)-12-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-15-hydroxy-5-isopropenyl-3-keto-8,13-pentadecadiynoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜内酰胺普卡利特降解产物对映体（-）-脱氧普卡利特的合成。

  摘要：

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。

  DOI：

  10.1021/jo016048s

文献信息

• Synthesis of (−)-Deoxypukalide, the Enantiomer of a Degradation Product of the Furanocembranolide Pukalide
  作者：James A. Marshall、Elva A. Van Devender

  DOI：10.1021/jo016048s

  日期：2001.11.1

  A convergent stereoselective synthesis of (-)-deoxypukalide is described. This substance has not yet been found in Nature but is obtained through deoxygenation of pukalide, the first naturally occurring furanocembrane to be structurally elucidated. The route features a new intraannular furan synthesis that entails treatment of a 4-oxopropargylic beta-keto ester with silica gel. The product of this

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。