(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl) serine methyl ester | 159846-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl) serine methyl ester
• 英文别名: Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinate；methyl (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 159846-14-7
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅Si
• 分子量: 457.642
• InChiKey: UIULHMFQHIKXAY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl) serine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和自组装包含四个酰胺基团作为极性头基团和烃链之间的连接的平行亲环分子：古菌膜脂质的模拟物

  摘要：

  通过在 Eglinton 条件下利用分子内环化合成了手性 52 元大环化合物 [Cu(OAC) 2 , 吡啶]。三个结构特征包括：(i) 两条含有丁二炔的烃链，(ii) 由酰胺基团组成的连接，以及 (iii) 两个极性头基。该化合物在氯仿-甲醇 (1:1) 混合物中自组装产生有机凝胶。透射电子显微照片显示，紫外线照射的凝胶具有纳米级螺旋性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37126
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl) serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gennari, Cesare; Longari, Chiara; Ressel, Stefano, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 945 - 959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Saxitoxin:  A First and Second Generation Stereoselective Synthesis
  作者：James J. Fleming、Matthew D. McReynolds、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja071501o

  日期：2007.8.1

  A stereoselective synthesis of the bis-guanidinium toxin (+)-saxitoxin (STX), the agent infamously associated with red tides and paralytic shellfish poisoning, is described. Our approach to this unique natural product advances through an unusual nine-membered ring guanidine intermediate 39 en route to the tricyclic skeleton that defines STX. The effectiveness of this strategy is notable, as only four

  描述了双胍毒素 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的立体选择性合成，该试剂臭名昭著地与赤潮和麻痹性贝类中毒有关。我们对这种独特的天然产物的研究通过一种不寻常的九元环胍中间体 39 推进到定义 STX 的三环骨架。该策略的有效性是显着的，因为只需四个步骤即可将 39 转化为目标分子，包括由 OsCl3 催化的四电子烯烃氧化。关键单环胍的构建是通过两个通道实现的，第一个通道利用 Rh 催化的 CH 胺化，并突出了一类新型杂环 N,O-缩醛作为用于制作功能化胺的亚胺离子等价物。
• Total Synthesis of the Post-translationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Goadsporin
  作者：Hannah L. Dexter、Huw E. L. Williams、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201612103

  日期：2017.3.6

  The structurally unique polyazole antibiotic goadsporin contains six heteroaromatic oxazole and thiazole rings integrated into a linear array of amino acids that also contains two dehydroalanine residues. An efficient total synthesis of goadsporin is reported in which the key steps are the use of rhodium(II)‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds to generate the four oxazole rings, which demonstrates

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。
• Total Synthesis of the Thiopeptide Antibiotic Amythiamicin D
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja0547937

  日期：2005.11.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur containing highly modified cyclic peptides with interesting biological properties, including reported activity against MRSA and malaria. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide natural product amythiamicin D, which utilizes a biosynthesis-inspired hetero-Diels-Alder route to the pyridine core of the antibiotic as

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。
• Total synthesis of the thiopeptide amythiamicin DElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic data for synthetic 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401580k/
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b401580k

  日期：——

  The first total synthesis of the thiopeptide antibiotic amythiamicin D is described.

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。
• ＳＭＳ２阻害活性を有するセラミド誘導体
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2017128518A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】 優れたＳＭＳ２阻害活性を有するセラミド誘導体を提供する。好ましくは、ＳＭＳ２選択性の高いセラミド誘導体を提供する。【解決手段】 式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ１は、置換もしくは非置換のヒドロキシメチルまたはメチルであり、Ｒ２は、水素原子またはＲ５−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ５は、Ｃ３〜１３アルキル等であり、Ｒ３は水素原子、メチル、アセチル、ベンジル、またはハロゲノベンジルであり、Ｒ４はＣ１３〜Ｃ２０アルキル、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換の複素環式基であり、Ｌは−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−である）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。【選択図】なし

  提供具有优异的Sphingomyelinase 2（SMS2）抑制活性的神经酰胺衍生物。最好是提供具有高选择性针对SMS2的神经酰胺衍生物。解决方案为以下化合物或其制药可接受的盐： 式（I）：【化1】（在该式中，R1代表取代或未取代的羟甲基或甲基，R2代表氢原子或R5-C（=O）-，R5代表C3～13烷基等，R3代表氢原子、甲基、乙酰基、苄基或卤代苄基，R4代表C13～C20烷基、取代或未取代的碳环基，或取代或未取代的复杂环基，L代表-CH2-CH2-或-CH=CH-）。