(3R)-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyronitrile | 260391-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyronitrile
• 英文别名: (3R)-3-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanenitrile
• CAS: 260391-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂OSi
• 分子量: 338.525
• InChiKey: WJBHDJUUNVMBLN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyronitrile 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,3aS,7aR)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(1-oxooctahydroisoindol-2-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j