tert-butyl N-[(1S,2R)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate | 158723-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 158723-50-3
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₄SSi
• 分子量: 617.885
• InChiKey: HLOYSYHDONWWAT-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 cupric chloride-cupric oxide 、 四丁基氟化铵 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N,N'-diBoc erythro-2,3-diaminobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals

  摘要：

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。

  DOI：

  10.1039/c39940001731
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals

  摘要：

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。

  DOI：

  10.1039/c39940001731

文献信息

• Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals
  作者：Alessandro Dondoni、Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Tom�s Tejero、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1039/c39940001731

  日期：——

  A Complete reversal of distereoselectivity (ds 95%) in the addiition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzylnitrone has been achieved by the change of the hydroxy and amino protective gruops in the aldehyde moiety; the resultant epimeric 2-thiazolyl N-benzyl hydroxylamines were converted to C-2 epimer 2,3-diaminio-4-hydroxybutanals via reductive dehydroxylation and thiazolyl-to-formaly conversion.

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。