(1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione | 145165-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione
• 英文别名: (+)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione；PinDione
• CAS: 145165-80-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QEZVNLZLSDOZRT-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 (+)-2,3-diphenyl-Pinazine
  参考文献：
  名称：

  多功能手性1,2-二酮（+）2,3-PinDione的合成

  摘要：

  据报道制备了衍生自（-）-β-pine烯（即（+）-2,3-PinDione）的1,2-二酮。后者被证明是制备中手性喹喔啉（（-）-6,7-二甲基-PinQuinox）和吡嗪（（+）-2,3-二苯基哌嗪）衍生物Hinzberg型合成的有用底物双hydr （（+）- N '，N'-二苯基-2,3-品尼松）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01036-5
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 selenium(IV) oxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  多功能手性1,2-二酮（+）2,3-PinDione的合成

  摘要：

  据报道制备了衍生自（-）-β-pine烯（即（+）-2,3-PinDione）的1,2-二酮。后者被证明是制备中手性喹喔啉（（-）-6,7-二甲基-PinQuinox）和吡嗪（（+）-2,3-二苯基哌嗪）衍生物Hinzberg型合成的有用底物双hydr （（+）- N '，N'-二苯基-2,3-品尼松）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01036-5

文献信息

• Synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether
  作者：Marcus A. Tius、G.S.Kamali Kannangara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85608-8

  日期：1992.1

  A synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether (4) has been accomplished from α-bromoenone 10. The key steps are the stereocontrolled cyclobutane ring opening of the cuprate adduct 18 and the cyclization of the cyclohexenyl triflate 21 with excess iodotrimethylsilane to produce Δ9-cyclohexenyl triflate 22. An efficient, stereospecific synthesis of optically

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。
• Ensemble of Pinanones from the Permanganate Oxidation of Myrtenal
  作者：Julia M. Clay、Dusan Hesek、Allen G. Oliver、Mijoon Lee、Jed F. Fisher

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00756

  日期：2016.7.1

  The buffered permanganate oxidation of (−)-myternal, a member of the pinene family, provides the α-hydroxyketone (−)-(1R,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one in preparative yield (65% on a multigram scale). This α-hydroxyketone is oxidized, in a second reaction, to the α,β-diketone (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione (“PinDione”). As both oxidations are fast, simple

  −烯家族成员（-）-myternal的缓冲高锰酸盐氧化可提供α-羟基酮（-）-（1 R，3 S，5 R）-3-羟基-6,6-二甲基双环[3.1。 1]庚烷-2-酮的制备产率（以克计为65％）。在第二反应中，该α-羟基酮被氧化为α，β-二酮（1 R，5 R）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2,3-二酮（“ PinDione”）。由于两种氧化反应都快速，简单，安全，廉价，收率好，可扩展至多克级，因此这些转变是family烷系列的制备性扩展。
• Utilizing terpene derivatives in the synthesis of annulated terpene-imidazoles with application in the nitroaldol reaction
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Petr Šimon、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.026

  日期：2008.11

  Two classes of terpene derivatives (diketones and monoximes) were condensed into annulated terpeneimidazoles using two general methods. Method A, involving the condensation of terpene diketones and aldehydes, gave lower yields than Method B, which employed terpene monoximes and amines. The mechanism of Method B is discussed. Using both methods, overall 11 new imidazole ligands were synthesized and fully characterized. The molecular structures of the side product 16 and intermediate 4b were also characterized by X-ray analysis. Regarding la, N-methylation and subsequent ortho-lithiation and quenching with diphenylphosphinechloride were proven. The synthesized ligands were tested in the Henry reaction providing reaction times 24-72 h and enantioselectivities up to 32% especially for the pyridine 2-substituted ligands 1c, 2c, 3b and N,P-ligand 17. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.