(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl methanesulfonate | 260391-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate
• CAS: 260391-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 507.723
• InChiKey: VKFGYNWVRMYFDX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(R)-1-Azidomethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和自组装包含四个酰胺基团作为极性头基团和烃链之间的连接的平行亲环分子：古菌膜脂质的模拟物

  摘要：

  通过在 Eglinton 条件下利用分子内环化合成了手性 52 元大环化合物 [Cu(OAC) 2 , 吡啶]。三个结构特征包括：(i) 两条含有丁二炔的烃链，(ii) 由酰胺基团组成的连接，以及 (iii) 两个极性头基。该化合物在氯仿-甲醇 (1:1) 混合物中自组装产生有机凝胶。透射电子显微照片显示，紫外线照射的凝胶具有纳米级螺旋性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37126
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl) serine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和自组装包含四个酰胺基团作为极性头基团和烃链之间的连接的平行亲环分子：古菌膜脂质的模拟物

  摘要：

  通过在 Eglinton 条件下利用分子内环化合成了手性 52 元大环化合物 [Cu(OAC) 2 , 吡啶]。三个结构特征包括：(i) 两条含有丁二炔的烃链，(ii) 由酰胺基团组成的连接，以及 (iii) 两个极性头基。该化合物在氯仿-甲醇 (1:1) 混合物中自组装产生有机凝胶。透射电子显微照片显示，紫外线照射的凝胶具有纳米级螺旋性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37126

文献信息

• (S)-Pyroglutamic Acid, (S)-Malic Acid, and (S)-Serine as Useful Starting Materials in the Synthesis of Enantiopure Hydroxyamidines
  作者：Martin Ostendorf、Jan Dijkink、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j

  日期：2000.1

  The synthesis of four enantiopure hydroxyamidines is described. One amidine was obtained from (S)-pyroglutamic acid. Its key step involved the addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding ester, affording the tertiary alcohol without detectable racemization. The second amidine was obtained by coupling of an (S)-malic acid derived N-acyliminium ion with β-naphthol. The other amidines were

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。
• Design, Synthesis, and Self-Assembly of Parallel Cyclobolaphile that Contains Four Amide Groups as a Linkage between Polar Head Groups and Hydro­carbon Chain: A Mimetic of Archaeal Membrane Lipid
  作者：Motonari Shibakami、Kazuhiro Miyawaki、Atsuhiro Harada、Toshiyuki Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-37126

  日期：——

  Chiral 52-membered macrocyclic compound has been synthesized by utilizing intramolecular cyclization under Eglinton conditions [Cu(OAC) 2 , pyridine]. Three structural features include: (i) two hydrocarbon chains containing diacetylene, (ii) a linkage that is composed of amide group, and (iii) two polar head groups. Self-assembly of this compound in a mixture of chloroform-methanol (1:1) produced organogel

  通过在 Eglinton 条件下利用分子内环化合成了手性 52 元大环化合物 [Cu(OAC) 2 , 吡啶]。三个结构特征包括：(i) 两条含有丁二炔的烃链，(ii) 由酰胺基团组成的连接，以及 (iii) 两个极性头基。该化合物在氯仿-甲醇 (1:1) 混合物中自组装产生有机凝胶。透射电子显微照片显示，紫外线照射的凝胶具有纳米级螺旋性。