(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol | 198417-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 198417-69-5
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: BDIWPPCRFYTGSZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl [(R)-1-cyanomethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的螺舒洛辛衍生物可促进对癌细胞的强烈自噬反应。

  摘要：

  通过逃避凋亡的治疗抗性是人类癌症的标志之一。因此，通过非凋亡机制恢复细胞死亡对于成功克服癌症的治疗抗性至关重要。通过合理的药物设计方法，在这里我们尝试提供证据，证明spisulosine化学结构的细微变化将其细胞毒性功能完全从凋亡转变为自噬。在一系列16种合成衍生物中，我们最有效的分子（26b）在多种正常癌细胞中显示出强大的自噬细胞死亡能力。化合物26b介导的致死自噬诱导作用通过特征性自噬液泡的形成，LC3突点的形成，标志性自噬标记（如Beclin和Atg家族蛋白）的上调来证实。共，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112011

文献信息

• Pseudoenantiomeric glycoclusters: synthesis and testing of heterobivalency in carbohydrate–protein interactions
  作者：Jasna Brekalo、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c9ob00124g

  日期：——

  ligands to obtain a library of pseudoenantiomeric glycoclusters. They all have an α-d-mannosyl residue in common as a specific ligand for lectins FimH and ConA, while they differ in the second carbohydrate portion, consisting of a β-d-glucosyl, a β-d-galactosyl or a β-d-glucosaminyl residue as unspecific ligands. The synthesised heteroclusters were tested in standard binding-inhibition assays investigating

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH
• Total Syntheses and Biological Activities of Vinylamycin Analogues
  作者：Jinghan Wang、Beijia Kuang、Xiaoqian Guo、Jianwei Liu、Yahui Ding、Jiangnan Li、Shende Jiang、Ying Liu、Fang Bai、Luyuan Li、Quan Zhang、Xiao-Yu Zhu、Bo Xia、Chun-Qi Li、Liang Wang、Guang Yang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01745

  日期：2017.2.9

  reported to be an antibiotic previously. Herein we report vinylamycin to be active against K562 leukemia cells (IC50 = 4.86 μM) and be unstable in plasma (t1/2 = 0.54 h). A total of 24 vinylamycin analogues with modification of the OH group and chiral centers were generated via a combinatorial approach. The lead compound 1a was subsequently characterized as having the following: no antimicrobial activity

  以前有报道称天然的二肽肽乙烯基霉素是一种抗生素。在此，我们报道乙烯基霉素对K562白血病细胞有活性（IC 50 = 4.86μM ），在血浆中不稳定（t 1/2 = 0.54 h）。通过组合方法产生了总共24个具有OH基团和手性中心修饰的乙烯基霉素类似物。铅化合物1a随后具有以下特征：无抗菌活性，明显更高的血浆稳定性（t 1/2 = 14.3 h），对K562白血病细胞的活性得到改善（IC 50 = 0.64μM）和高达75％的细胞在K562细胞异种移植斑马鱼模型中没有明显的毒性。此外，复合图1a在低氧条件下维持其对乳腺癌细胞MCF-7的活性。相比之下，在相同的低氧MCF-7细胞体外模型中，吉西他滨的活性低15倍。因此，本结果证明1a具有作为抗癌剂的巨大潜力。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2020244637A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Tricyclic compounds and their use are provided. More specifically, tricyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods for preparing them, and their use in therapy are also provided.

  提供了三环化合物及其用途。更具体地，还提供了三环化合物、含有它们的药物组合物、制备它们的方法，以及它们在治疗中的用途。
• New Spisulosine Derivative promotes robust autophagic response to cancer cells
  作者：Asha Ganesher、Priyank Chaturvedi、Rohit Sahai、Sanjeev Meena、Kalyan Mitra、Dipak Datta、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112011

  日期：2020.2

  Therapy resistance by evasion of apoptosis is one of the hallmarks of human cancer. Therefore, restoration of cell death by non-apoptotic mechanisms is critical to successfully overcome therapy resistance in cancer. By rational drug design approach, here we try to provide evidence that subtle changes in the chemical structure of spisulosine completely switched its cytotoxic function from apoptosis

  通过逃避凋亡的治疗抗性是人类癌症的标志之一。因此，通过非凋亡机制恢复细胞死亡对于成功克服癌症的治疗抗性至关重要。通过合理的药物设计方法，在这里我们尝试提供证据，证明spisulosine化学结构的细微变化将其细胞毒性功能完全从凋亡转变为自噬。在一系列16种合成衍生物中，我们最有效的分子（26b）在多种正常癌细胞中显示出强大的自噬细胞死亡能力。化合物26b介导的致死自噬诱导作用通过特征性自噬液泡的形成，LC3突点的形成，标志性自噬标记（如Beclin和Atg家族蛋白）的上调来证实。共，
• Design, Synthesis, and Self-Assembly of Parallel Cyclobolaphile that Contains Four Amide Groups as a Linkage between Polar Head Groups and Hydro­carbon Chain: A Mimetic of Archaeal Membrane Lipid
  作者：Motonari Shibakami、Kazuhiro Miyawaki、Atsuhiro Harada、Toshiyuki Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-37126

  日期：——

  Chiral 52-membered macrocyclic compound has been synthesized by utilizing intramolecular cyclization under Eglinton conditions [Cu(OAC) 2 , pyridine]. Three structural features include: (i) two hydrocarbon chains containing diacetylene, (ii) a linkage that is composed of amide group, and (iii) two polar head groups. Self-assembly of this compound in a mixture of chloroform-methanol (1:1) produced organogel

  通过在 Eglinton 条件下利用分子内环化合成了手性 52 元大环化合物 [Cu(OAC) 2 , 吡啶]。三个结构特征包括：(i) 两条含有丁二炔的烃链，(ii) 由酰胺基团组成的连接，以及 (iii) 两个极性头基。该化合物在氯仿-甲醇 (1:1) 混合物中自组装产生有机凝胶。透射电子显微照片显示，紫外线照射的凝胶具有纳米级螺旋性。