methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside-4,6-cyclic sulfate | 139978-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside-4,6-cyclic sulfate
• 英文别名: methyl-2,3-O-isopropylidene-4,6-cyclic sulfate-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 4,6-sulfate；methyl 2,3-isopropylidene-α-D-mannopyranoside-4,6-sulfate；methyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-O-(cyclosulfate)-α-D-mannopyranose；(1R,2R,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-12lambda6-thiatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 12,12-dioxide；(1R,2R,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-12λ6-thiatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 12,12-dioxide
• CAS: 139978-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₈S
• 分子量: 296.298
• InChiKey: MBIDPTZUJXRXFP-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside-4,6-cyclic sulfate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (2Z,6E,10E)-12-(acetylthio)-7,11-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)dodeca-2,6,10-trien-1-yl 2,3,4-tri-Oacetyl-6-deoxy-6-azido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside-4,6-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成及其作为血管生成调节剂的作用

  摘要：

  实用价值低：据报道，一种有效的方法使用关键的环状硫酸盐中间体合成了在C-6位置修饰的甘露糖-6-磷酸酯（M6P）类似物。这些类似物代表了第一个已知的血管生成单糖效应子。此外，此处报道的结果证实了M6P受体参与了血管形成。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100293

文献信息

• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• Synthesis of mannose-6-phosphate analogs: large-scale preparation of isosteric mannose-6-phosphonate via cyclic sulfate precursor
  作者：Nikolai A Khanjin、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00734-7

  日期：2002.5

  A scale-up synthesis of isosteric phosphonate analog of mannose-6-phosphate (M6P) is presented via regioselective nucleophilic displacement of the protected 4,6-cyclic sulfate precursor by dialkyl lithiomethylphosphonates in the key step. The five-step synthesis requires only simple purification procedures after each step excluding chromatography separations. The usage of proper nucleophiles makes

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。
• Application of cyclic sulfates in the synthesis of 6-deoxy-d-manno-heptopyranose derivatives
  作者：Pieter A.M. van der Klein、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84105-2

  日期：1992.2

  6-Deoxy- d -manno-heptopyranose was prepared in five steps starting from methyl 2,3-O-isopropylidene-α- d -mannopyranoside 4,6-sulfate or methyl 2,3-O-isopropylidene-α- d -mannofuranoside 5,6-sulfate. The glycosyl donor ethyl 2,3,4,7-tetra-O-benzoyl-6-deoxyl-1-thio-α,β- d -manno-heptopyranoside was used to synthesise methyl 4-O-(6-deoxy-α- d -manno-heptopyranosyl)-β- d -galactopyranoside.

  摘要从2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷4,6-硫酸甲酯或2,3-O-异亚丙基-α-d-甲基开始，分五步制备6-脱氧-d-甘露聚糖-七吡喃糖。 5，6-硫酸甘露呋喃糖苷。使用糖基供体乙基2,3,4,7-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-1-硫代-α，β-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷合成甲基4-O-（6-脱氧-α -d-甘露聚糖-七吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。
• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。