3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentanoic acid methyl ester | 59633-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(1,1,5-trimethylcyclohex-5-en-6-yl)-3-oxopentanoic acid methyl ester；methyl 3-oxo-5'-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pentanoate；methyl 5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketopentanoate；methyl 3-oxo-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pentanoate；Methyl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pentanoate；methyl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentanoate
• CAS: 59633-89-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KRNBNHOWLRAFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-122 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 四氯化锡 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氧气 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k

文献信息

• Beta-ketoester compounds
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06348618B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The beta-ketoesters of formula I are useful as precursors for organoleptic compounds, especially for flavors, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds.

  公式I的β-酮酸酯可用作感官化合物的前体，特别是用于风味、香料、掩蔽剂和抗微生物化合物。
• Preparation of 9α-Fluorinated Sesquiterpenic Drimanes and Evaluation of Their Antifeedant Activities
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Azucena González-Coloma、David Pardo

  DOI：10.1002/ejoc.200901499

  日期：2010.4

  of 9α-fluoro analogues of both natural and unnatural drimane-type sesquiterpenes is described. Their synthesis began with the initial preparation of methyl 8-keto-12-nordriman-11-oate from β-ionone and entailed the electrophilic fluorination of C-9 for the stereoselective introduction of the fluorine atom. The drimane skeleton was completed from the intermediate 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane system

  描述了天然和非天然 drimane 型倍半萜的 9α-氟类似物的制备。他们的合成开始于从 β-紫罗兰酮初步制备 8-keto-12-nordriman-11-oate 甲酯，并需要对 C-9 进行亲电氟化以立体选择性地引入氟原子。drimane 骨架由中间体 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane 体系通过 C-8 酮羰基上的不同反应完成，主要是 Wittig 亚甲基化、氰醇形成或钯催化的相应烯醇三氟甲磺酸酯的羰基化. 对源自这些关键反应的官能化进行进一步操作，可以制备 9α-氟代二甲醚，其在结构和功能上与 albicanic acid、drimenin 和 olepupuane 相关。
• Studies toward the total synthesis of polyoxygenated labdanes: preliminary approaches
  作者：Denyse Herlem、Jocelyne Kervagoret、Dahai Yu、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86264-5

  日期：1993.1

  material, methods are developed for the successive introduction of hydroxy groups at C-6, C-7 and C-8 of a decalin system, as well as for elaboration of a C-9 pentadiene chain in a preliminary approach to the total synthesis of trihydroxylabdadienes.

  以酮基酯3为原料，开发了在十氢化萘系统的C-6，C-7和C-8处连续引入羟基以及精制C-9戊二烯链的方法在初步合成三羟基labdadienes的初步方法中。
• Total synthesis of the marine sesquiterpene hydroquinones zonarol and isozonarol and the sesquiterpene quinones zonarone and isozonarone
  作者：Jörg Schröder、Christine Magg、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00891-1

  日期：2000.7

  The total synthesis of the naturally occurring sesquiterpene hydroquinones zonarol and isozonarol and the sesquiterpene quinones zonarone and isozonarone was achieved starting from β-ionone, which was transformed via (+)-albicanic acid to (+)-albicanal and (−)-drim-7-en-11-al. Coupling of the aldehydes with lithiated hydroquinone ethers and further modification of the coupling products led to the target

  天然倍半萜烯对苯二酚唑纳洛尔和异唑烷酮以及倍半萜烯醌佐那隆和异唑烷酮的全合成是从β-紫罗兰酮开始的，β-紫罗兰酮通过（+）-白蚁酸转化为（+）-白三醛和（-）-drim- 7-en-11-al。醛与锂化对苯二酚醚的偶联以及偶联产物的进一步修饰产生了目标分子。
• I2–PPh3 mediated spiroannulation of unsaturated β-dicarbonyl compounds. The first synthesis of (±)-negundoin A
  作者：Rubén Tapia、Ma José Cano、Hanane Bouanou、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3cc45921g

  日期：——

  An efficient and stereoselective spiroannulation of unsaturated enols is reported. Unsaturated beta-dicarbonyl compounds undergo cyclization by reaction with catalytic I2-PPh3, affording the corresponding spiro enol ether derivatives, with complete regio- and stereoselectivity, under mild conditions. Utilizing this new methodology, the first total synthesis of the anti-inflammatory diterpene negundoin

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。