1,2-O-isopropylidene-α-D-altrofuranose | 582-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-altrofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropyliden-β-D-altrofuranose；1,2-O-Isopropyliden-β-D-altrofuranose；1.2-O-Isopropyliden-β-D-altrofuranose；(1R)-1-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 582-51-4；4495-04-9；18549-40-1；27108-10-7；29747-91-9；31718-77-1；51921-42-7；121701-18-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-YQXRAVKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  321.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2560 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

概述

单丙酮葡萄糖可用作医药合成中间体。若吸入单丙酮葡萄糖，请将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请就医；如眼睛接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

用途

单丙酮葡萄糖是一种用于生物化学反应和医药中间体的重要原料。它是一种部分保护的D-呋喃葡萄糖，具有重要的手性砌块性质，在6-OH伯羟基位选择性衍生化或氧化清除二聚戊醛糖衍生物方面表现出优异性能；可以直接转化为5,6-酐化合物（Mitsunobu反应）；还可用于制备3,5-O-苯亚甲基衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-altrofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (5R,6R,7R,8S)-5,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from d-Altrose of (5R,6R,7R,8S)-5,7-Dihydroxy-8-hydroxymethylconidine and 2,4-Dideoxy-2,4-imino-d-glucitol, Azetidine Analogues of Swainsonine and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-mannitol

  摘要：

  Ring closure of a 3,5-di-O-triflate derived from D-altrose with benzylamine allowed the formation of both monocyclic and bicyclic azetidine analogues of swainsonine.

  DOI：

  10.1021/ol301844n
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Newth, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2504

  摘要：

  DOI：