(Z)-6-bromo-1-(3-(trimethylsilyl)prop-1-enyl)naphthalen-2-ol | 1160295-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-6-bromo-1-(3-(trimethylsilyl)prop-1-enyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-bromo-1-[(Z)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1160295-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrOSi
• 分子量: 335.316
• InChiKey: CZVYTXIDUHGACR-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到(Z)-6-bromo-1-(3-(trimethylsilyl)prop-1-enyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可见光通过碳中间体通过二溴代萘酚进行选择性丙烯酸化，烯化和环化

  摘要：

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。

  DOI：

  10.1021/jo900793b