1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose | 582-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose
• 英文别名: 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-altrofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-altrose；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-β-D-altrofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-altrofuranose；1.2:5.6-Di-O-isopropyliden-β-D-altrofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-idofuranose；(3aS,5S,6R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 582-52-5；2595-05-3；10368-86-2；13100-30-6；14686-89-6；23262-79-5；26597-74-0；26623-15-4；38166-58-4；38166-60-8；79943-22-9；83730-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-VFCFLDTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C(lit.)
• 比旋光度：
  37.5 º (c=1,chloroform)
• 沸点：
  363.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲苯中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29329970
• RTECS号：
  LZ4958000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

现在含吡喃环的色满衍生物1,2:5,6-二异亚丙基-α-D-异呋喃糖已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。此外，它还可以用作医药中间体、碳水化合物、生化试剂、修饰糖环、呋喃和糖类化合物等其他生化试剂。

制备

将硼氢化钠（1.6 g，42.3 mmol）在冷却至0℃的条件下分批加入到1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖-3-果糖1（4.22 g，16.34 mmol）的乙醇-水溶液（10:1，116 mL）中。继续搅拌直至薄层层析（TLC）显示反应完全（大约需要3小时）。然后通过加入饱和氯化铵水溶液中和反应混合物，并在减压下小心除去乙醇。向剩余物中加入水，并用二氯甲烷萃取所得混合物四次。合并的有机提取物经硫酸钠干燥并浓缩，最终得到粗结晶1,2:5,6-二异亚丙基-α-D-异呋喃糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Fuller, Trevor S.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2509 - 2515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿卓糖 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Perceptions of Depression in a Community Sample in Dubai

  摘要：

  尽管描述抑郁症的词语可能并非所有文化都存在，但抑郁症的症状却存在。在迪拜的阿拉伯社区进行的一项研究中，我们开展了四个焦点小组讨论，分别是两个男性和两个女性，以确定人们用于描述抑郁症的术语和描述，他们将哪些症状与之相关联，他们对其原因的看法，以及应对它的策略。所有参与者都认识符合抑郁症描述的人。确定的抑郁症主要症状包括：社交退缩、感到害怕、易怒、失眠、食欲不振、悲伤、哭泣、过度思考、感到无聊和对性的兴趣丧失。确定的抑郁症原因包括：家庭和社会压力、人际关系、缺乏支持、婚姻冲突以及与子女的问题。确定的最有效应对策略是去宗教场所并与宗教专业人士交谈。

  DOI：

  10.1177/136346150103800204

文献信息

• Synthesis of 5,6-Dideoxy-5-phenylphosphinyl-L-galactopyranoses. The P-in-Ring Sugar Analogs of L-Fucose
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Takeshi Ohmae、Heizan Kawamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.869

  日期：1991.3

  debenzylated to 3-O-unsubstituted hexofuranose 11d. By reduction with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by acid hydrolysis, these key intermediates 11a, 11b, and 11d provided the title L-fucoses 13 (together with a minor proportion of D-altropyranoses 14) having as phenylphosphinylidene group in place of the ring oxygen. Compounds 13 and 14 were converted into per-O-acetyl derivatives for

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-arabino-hexofuranos-5-ulose (9a) 及其 3-O-benzyl 同源物 (9b) 由 1, 2:5,6-二-O-异亚丙基-β-D-altrofuranose 分 4 个步骤。在 DBU 存在下将苯基次膦酸甲酯加入 9a 和 9b，然后用 Raney Ni 还原，得到 (5R 和 5S)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基) 苯基膦基] -3-O-甲基-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖（11a）和3-O-苄基同源物（11b），分别。后一化合物(11b)被去苄基化为3-O-未取代的己呋喃糖11d。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后进行酸水解，这些关键中间体 11a、11b 和 11d 提供了标题 L-岩藻糖 13（连同小比例的
• Synthesis of 5-Deoxy-3-<i>O</i>-methyl-5-phenylphosphinyl-L-fucopyranoses. The First P-in-Ring Sugar Analogs of L-Fucose Type
  作者：Tadashi Hanaya、Takeshi Ohmae、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1359

  日期：1990.8

  Starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose, 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(methoxy)phenylphosphiny1]-3-O-methyl-β-D-arabino-hexofuranose was prepared in a 6 step sequence (13% overall yield). It was converted into the title compounds, which were characterized as the 1,2,4-triacetates.

  从 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose, 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)phenylphosphiny1]-3-O-methyl 开始-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖按 6 步顺序制备（总产率为 13%）。将其转化为标题化合物，其表征为 1,2,4-三乙酸酯。
• Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses
  作者：Kinichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00383a005

  日期：1987.4
• 351. The isopropylidene derivatives of<scp>D</scp>-altrose and 1 : 6-anhydro-β-<scp>D</scp>-altrose
  作者：F. H. Newth、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9500001734

  日期：——
• Synthesis from <scp>d</scp>-Altrose of (5<i>R</i>,6<i>R</i>,7<i>R</i>,8<i>S</i>)-5,7-Dihydroxy-8-hydroxymethylconidine and 2,4-Dideoxy-2,4-imino-<scp>d</scp>-glucitol, Azetidine Analogues of Swainsonine and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-mannitol
  作者：Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Andreas F. G. Glawar、Mark R. Wormald、Terry D. Butters、Shinpei Nakagawa、Isao Adachi、Atsushi Kato、Akihide Yoshihara、Kazuya Akimitsu、Ken Izumori、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol301844n

  日期：2012.8.17

  Ring closure of a 3,5-di-O-triflate derived from D-altrose with benzylamine allowed the formation of both monocyclic and bicyclic azetidine analogues of swainsonine.