3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-altrofuranose | 134275-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-altrofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 134275-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈S
• 分子量: 388.439
• InChiKey: COXQSYKZTCFSOW-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-altrofuranose 在 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R and 5S)-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-<(R and S)-(methoxy)phenylphosphinyl>-3-O-methyl-β-D-arabino-hexofuranoses
  参考文献：
  名称：

  5,6-二脱氧-5-苯基膦酰基-L-吡喃半乳糖的合成。L-岩藻糖的 P 环糖类似物

  摘要：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-arabino-hexofuranos-5-ulose (9a) 及其 3-O-benzyl 同源物 (9b) 由 1, 2:5,6-二-O-异亚丙基-β-D-altrofuranose 分 4 个步骤。在 DBU 存在下将苯基次膦酸甲酯加入 9a 和 9b，然后用 Raney Ni 还原，得到 (5R 和 5S)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基) 苯基膦基] -3-O-甲基-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖（11a）和3-O-苄基同源物（11b），分别。后一化合物(11b)被去苄基化为3-O-未取代的己呋喃糖11d。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后进行酸水解，这些关键中间体 11a、11b 和 11d 提供了标题 L-岩藻糖 13（连同小比例的

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.869
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-phenylphosphinyl-L-fupyranoses 的合成。第一个 L-岩藻糖型 P 环糖类似物

  摘要：

  从 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose, 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)phenylphosphiny1]-3-O-methyl 开始-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖按 6 步顺序制备（总产率为 13%）。将其转化为标题化合物，其表征为 1,2,4-三乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1359

文献信息

• HANAYA, TADASHI;OHMAE, TAKESHI;KAWAMOTO, HEIZAN;YAMAMOTO, HIROSHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1359-1360
  作者：HANAYA, TADASHI、OHMAE, TAKESHI、KAWAMOTO, HEIZAN、YAMAMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• HANAYA, TADASHI;YAMAMOTO, HIROSHI;OHMAE, TAKESHI;KAWAMOTO, HEIZAN;ARMOUR,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 869-876
  作者：HANAYA, TADASHI、YAMAMOTO, HIROSHI、OHMAE, TAKESHI、KAWAMOTO, HEIZAN、ARMOUR,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6-Dideoxy-5-phenylphosphinyl-L-galactopyranoses. The P-in-Ring Sugar Analogs of L-Fucose
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Takeshi Ohmae、Heizan Kawamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.869

  日期：1991.3

  debenzylated to 3-O-unsubstituted hexofuranose 11d. By reduction with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by acid hydrolysis, these key intermediates 11a, 11b, and 11d provided the title L-fucoses 13 (together with a minor proportion of D-altropyranoses 14) having as phenylphosphinylidene group in place of the ring oxygen. Compounds 13 and 14 were converted into per-O-acetyl derivatives for

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-arabino-hexofuranos-5-ulose (9a) 及其 3-O-benzyl 同源物 (9b) 由 1, 2:5,6-二-O-异亚丙基-β-D-altrofuranose 分 4 个步骤。在 DBU 存在下将苯基次膦酸甲酯加入 9a 和 9b，然后用 Raney Ni 还原，得到 (5R 和 5S)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基) 苯基膦基] -3-O-甲基-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖（11a）和3-O-苄基同源物（11b），分别。后一化合物(11b)被去苄基化为3-O-未取代的己呋喃糖11d。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后进行酸水解，这些关键中间体 11a、11b 和 11d 提供了标题 L-岩藻糖 13（连同小比例的
• Synthesis of 5-Deoxy-3-<i>O</i>-methyl-5-phenylphosphinyl-L-fucopyranoses. The First P-in-Ring Sugar Analogs of L-Fucose Type
  作者：Tadashi Hanaya、Takeshi Ohmae、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1359

  日期：1990.8

  Starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose, 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(methoxy)phenylphosphiny1]-3-O-methyl-β-D-arabino-hexofuranose was prepared in a 6 step sequence (13% overall yield). It was converted into the title compounds, which were characterized as the 1,2,4-triacetates.

  从 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-altrofuranose, 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)phenylphosphiny1]-3-O-methyl 开始-β-D-阿拉伯-己基呋喃糖按 6 步顺序制备（总产率为 13%）。将其转化为标题化合物，其表征为 1,2,4-三乙酸酯。