trans-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid | 943-29-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-4-(tert-butyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1r,4r)-4-(tert-butyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；trans-4-(Dimethylethyl)cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-tert-butyl-1-cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-(tert-butyl)cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-tert-butylcyclohexanecarboxylic acid.
• CAS: 943-29-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QVQKEGYITJBHRQ-KYZUINATSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C
• 沸点：
  282.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

反-4-叔丁基环己甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-4-叔丁基环己甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 943-29-3
分子式： C11H20O2
反-4-叔丁基环己甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
反-4-叔丁基环己甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
176°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
反-4-叔丁基环己甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid 在 双氧水 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  过酸反应的亲核研究人员

  摘要：

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80056-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Photochemical Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropyl Ketones
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/hlca.200390086

  日期：2003.3

  trisubstituted cyclopropyl ketones 11 were prepared by irradiation of ketones 3 and 5, which bear a leaving group adjacent to the carbonyl C-atom. The required ketones 3 could be easily synthesized either by functionalization of ketones 1 with a hypervalent iodine reagent, 2, or by O-sulfonylation of α-hydroxy ketones 7. The nitrates 5 were obtained by treatment of the corresponding α-bromo ketones with AgNO3

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。
• Novel heterocycles 3
  申请人：——

  公开号：US20030139415A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention relates to 7-(4-tert butyl-cyclohexyl)-imidazotriazinones, processes for their preparation and their use in medicaments, esp. for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory processes and/or immune diseases.

  这项发明涉及7-(4-叔丁基环己基)-咪唑三嗪酮类化合物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗和/或预防炎症过程和/或免疫性疾病。
• Identification of a New Heterocyclic Scaffold for Inhibitors of the Polo-Box Domain of Polo-like Kinase 1
  作者：Celeste N. Alverez、Jung-Eun Park、Kiran S. Toti、Yangliu Xia、Kristopher W. Krausz、Ganesha Rai、Jeong K. Bang、Frank J. Gonzalez、Kenneth A. Jacobson、Kyung S. Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01669

  日期：2020.11.25

  As a mitotic-specific target widely deregulated in various human cancers, polo-like kinase 1 (Plk1) has been extensively explored for anticancer activity and drug discovery. Although multiple catalytic domain inhibitors were tested in preclinical and clinical studies, their efficacies are limited by dose-limiting cytotoxicity, mainly from off-target cross reactivity. The C-terminal noncatalytic polo-box

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进
• Electrocatalytic hydrogenation of benzoic acids in a proton-exchange membrane reactor
  作者：Atsushi Fukazawa、Yugo Shimizu、Naoki Shida、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/d1ob01197a

  日期：——

  The highly efficient chemoselective hydrogenation of benzoic acids to cyclohexanecarboxylic acids was carried out in a proton-exchange membrane reactor under mild conditions without hydrogenation of the carboxyl group.

  苯甲酸的高效选择性加氢反应在质子交换膜反应器中进行，在温和条件下进行，不会对羧基进行加氢。

表征谱图