methyl (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate | 905711-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
• CAS: 905711-36-6
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅
• 分子量: 430.669
• InChiKey: YDFKDNYYKXBTTC-SGNDLWITSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 焦磷酸硫胺素 、 1,2-乙二硫醇 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 methyl (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325

文献信息

• Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin via Prins cyclisations
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.116

  日期：2006.7

  Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin have been achieved via two divergent approaches through Prins cyclisations as the key steps. PCC mediated oxidative cleavage, Frater alkylation, Keck allylation, Sharpless asymmetric epoxidation and allylic cleavage were the other key steps employed.

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。
• A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：J. Yadav、K.Vishweshwar Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950325

  日期：2006.11

  An efficient chiron approach to the total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy, which starts from tri-O-acetyl-d-glucal, are copper-mediated­ C-C bond formation, Frater alkylation, and Barton-McCombie­ deoxygenation.

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。