| 214683-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 214683-79-1
• 化学式: C₃₄H₆₀O₂Si
• 分子量: 528.935
• InChiKey: DUGLFXZTRVELPP-OQAGIEFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones' reagent 、 三氟甲磺酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。使用β-甲硅烷基酯的烷基化和烯丙基硅烷的硼氢化反应合成（-）-四氢脂肪抑素

  摘要：

  将双（Z-十三烷基-1-烯基）铜酸盐Z -10共轭添加到（5 S）-1-[（Z）-3'-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-烯酰基] -5-（三苯甲基氧甲基）吡咯烷酮-2-一Z -6给出3 R-酰亚胺Z -12。随后衍生自该酰亚胺的苄基酯Z -13a的烯酸酯正己基化得到2 R，3 S-酯Z -14a。还原酯基并保护其TBDMS基团的醇，得到烯丙基硅烷（Z）（7 R，8 S）-7-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-8-二甲基（苯基）甲硅烷基-9-烯Z -15。氢硼化-氧化得到7 R，8 S，10 S-醇16。保护C-10羟基作为苄基醚，除去甲硅烷基保护基并氧化，得到（2 R，3 S，5 S）-5 -苄氧基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基-2-己基十六烷酸19.甲硅烷基到羟基的转化，β-内酯的形成和氢解反应得到已知的醇（3 S，4 S）-3-己基-4- [ （S）-2′-羟基十三烷基]氧杂环丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1039/a804275f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。使用β-甲硅烷基酯的烷基化和烯丙基硅烷的硼氢化反应合成（-）-四氢脂肪抑素

  摘要：

  将双（Z-十三烷基-1-烯基）铜酸盐Z -10共轭添加到（5 S）-1-[（Z）-3'-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-烯酰基] -5-（三苯甲基氧甲基）吡咯烷酮-2-一Z -6给出3 R-酰亚胺Z -12。随后衍生自该酰亚胺的苄基酯Z -13a的烯酸酯正己基化得到2 R，3 S-酯Z -14a。还原酯基并保护其TBDMS基团的醇，得到烯丙基硅烷（Z）（7 R，8 S）-7-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-8-二甲基（苯基）甲硅烷基-9-烯Z -15。氢硼化-氧化得到7 R，8 S，10 S-醇16。保护C-10羟基作为苄基醚，除去甲硅烷基保护基并氧化，得到（2 R，3 S，5 S）-5 -苄氧基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基-2-己基十六烷酸19.甲硅烷基到羟基的转化，β-内酯的形成和氢解反应得到已知的醇（3 S，4 S）-3-己基-4- [ （S）-2′-羟基十三烷基]氧杂环丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1039/a804275f