Diosgenin | 470-05-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Diosgenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8S,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 470-05-3；470-06-4；512-04-9；512-06-1；31356-47-5；51195-66-5；66289-52-9；89299-45-6；125710-71-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: WQLVFSAGQJTQCK-SPCOCDIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 比旋光度：
  D25 -129° (c = 1.4 in CHCl3)
• 沸点：
  473.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0483 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为20 mg/mL，澄清，微黄色
• LogP：
  6.602 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

简介

薯蓣皂素（Diosgenin）来源于薯蓣科单子叶草质缠绕藤本植物，如山药、黄姜、黄药子和穿山龙的根茎。它是生产氢化可的松、强的松、炔诺酮、肤轻松、地塞米松等多种甾体类药物的重要基础原料。

药理作用

研究表明，薯蓣皂素具有抗氧化、抗血管钙化、抗肿瘤、抗炎、抗过敏、抗病毒和抗休克等作用。

化学性质

薯蓣皂素为片状或针状结晶。熔点在204-207℃之间。它易溶于汽油、乙醇及氯仿等有机溶剂，而不溶于水。山药粘液中的薯蓣皂素是一种重要的医药原料，在医药界被誉为“药用黄金”。经过发酵除去糖基后转化为薯蓣苷元，其抗炎性、降低血清胆固醇、改善胃肠功能以及分泌血清抗体IgG的能力显著提升。

用途

甾族化合物的重要原料 本品是重要的甾族皂苷元，也是半合成甾族化合物的关键原料。通过进行开环、氧化、水解和消除反应，可制得孕甾双烯酮醇；再经肟化、重排及水解处理，则可制备去氢表雄酮。这些中间体在药物生产中具有重要意义。

合成甾体激素药物的前体 薯蓣皂素作为合成甾体激素药物的关键前体，主要用于制造氢化可的松、强的松、炔诺酮、肤轻松及地塞米松等各类甾体药物。

类固醇皂苷元，具有雌激素活性 它还是一种类固醇皂苷元，具备雌激素活性，并能有效降低血清胆固醇水平。

生产方法

以川地龙生药或黄姜为原料，通过水解和提取工艺获得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-ol 生成 Diosgenin
  参考文献：
  名称：

  MALANINA, G. G.;KLIMOVA, L. I.;FILIPENKO, T. YA.;TURCHIN, K. F.;ANISIMOVA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 3, 332-336

  摘要：

  DOI：